피렌

IUPAC 명칭	benzo[def]phenanthrene
영문 관용명	Pyrene
한국어	피렌
일본어	ピレン [piren]
중국어	芘 [pí]
독일어	Pyren

개요

벤젠고리 4개가 마름모꼴 형태로 각 변의 탄소원자를 공유한 채 붙어 있는 형태로, 탄소원자 2개씩을 공유해서 만든 여러고리 방향족 탄화수소.

주요 특성

CAS 일련번호	129-00-0
분자식 (분자량)	C16H10 (178.24g mol-1)
상온 상압에서 성상	무색 고체
비중	1.27 (STP)
녹는점 / 끓는점	148℃ / 404℃
용해도(물)	14μg/100g water

네고리 방향족 탄화수소(polycyclic aromatic hydrocarbon, PAH)를 대표하는 화합물이다. 파이-전자계에 전자가 16개가 있지만 외곽 탄소만 치면 14개이기 때문이 4n+2의 휘켈 규칙에는 위배되지 않고 방향족성을 띈다. 그래핀 타입의 내부 탄소(graphitic in-plane carbon)를 보유한 가장 작은 화합물이다. 다시 말해서 가장자리에 노출되어 있지 않은 순수한 내부 탄소를 보유한 화합물이라는 의미다. 가운데 탄소 2개가 거기에 해당하며, 방향족성이 제일 약하다.

안트라센이나 페난트렌과 비교해서 탄소 수는 늘었지만 수소 수가 동일하다. 이렇게 계속해서 벤젠 고리가 증가할수록 탄소/수소 비율이 증가하게 되고, 최종적으로 0에 수렴하면 그래핀이 된다.

제법 및 용도

제법

콜타르의 2%가량이 피렌으로 이루어져 있다. 대부분의 피렌은 따로 합성하지 않고 그냥 콜타르에서 분리한다. 합성을 못 하는 것은 아니지만 고리가 많아질 수록 용매에 용해도도 떨어지고 부반응이 많이 진행되어 합성 순도도 떨어지기 때문에 경제성이 없어서 저급 탄소화합물로부터 피렌을 합성하는 것은 거의 하지 않는다. 사실 시그마-알드리치와 같은 화학회사에서 99% 순도의 피렌을 1g당 50달러 남짓 가격에 판매하기 때문에 대부분의 연구실에서는 그냥 사서 쓴다(...) 쓸데없이 만들려고 시도하다가 돈이 훨씬 많이 들고 만들지도 못하는 참사가 벌어진다 진짜로

담배연기나 불완전 연소를 하면 발생하는 검댕 중에도 피렌이 포함되어 있다.

반응

벤젠이 하는 것과 마찬가지로 방향족이기 때문에 친전자성 치환반응을 하며, 대부분 3-자리에서 일어난다.

금속 촉매 존재하에 수소를 고압으로 왕창 때려넣고 완전히 포화 환원시키면 퍼하이드로피렌(perhydropyrene)이 된다.

용도

피렌은 그 자체로 반도체적 성질을 띄어 재료공학 분야에서 유기반도체 소자 제작에 활용한다.

또한 전자가 비편재화된 컨쥬게이션 시스템이 충분히 길어서 간단히 작용기를 붙이기만 하면 여러 가지 색깔의 염료를 합성할 수 있어서 산염기 지시약이나 염료산업에 응용된다. 대표적인 피렌 계열 염료로 피라닌(pyranine)이 있다.

건강에 미치는 영향

피렌의 생체 내에서의 기작은 거의 알려진 바가 없다. 일단은 간과 신장에 안좋은 영향을 준다는 것이 동물실험을 통해서 밝혀져 있기는 하다. 여러고리 방향족 탄화수소이기 때문에 일단은 발암성을 의심하고 들어가는 것이 안전하다. 실제로 주요 유도체 중 하나인 벤조[α]피렌은 IARC에 의해 1급 발암물질로 지정되어 있다.

주요 유도체

• 피라닌

같이 보기

• 방향족 탄화수소
• 벤조피렌