톨루엔

IUPAC 명칭	Methylbenzene
영문 관용명	Toluene
한국어	톨루엔
일본어	トルエン [toruen]
중국어	甲苯 [jiǎběn]
독일어	Toluol

개요

벤젠에 메틸기가 하나 붙은 형태의 화합물. 벤젠을 제외한 방향족 탄화수소 중에서는 가장 단순하다.

주요 특성

CAS 일련번호	108-88-3
분자식 (분자량)	C7H8 (92.14g mol-1)
상온 상압에서 성상	자극적 냄새의 무색 투명한 액체
비중	0.87 (STP)
녹는점 / 끓는점	-91℃ / 111℃
용해도(물)	0.05g/100g

성상 자체는 벤젠과 유사하지만 냄새가 미묘하게 다른데, 페인트 작업할 때 사용하는 신나(thinner)와 굉장히 유사한 냄새가 난다. 신나의 주요한 구성 성분 중 하나가 실제로 톨루엔이다. 벤젠과 마찬가지로 인화점이 6도로 매우 낮아서 쉽게 불이 붙기 때문에 연구현장이나 산업현장에서는 주요 화재 위험요소로 취급된다. 벤젠과는 메틸기 한 끝 차이임에도 녹는점이 아득히 차이난다.

제법 및 용도

공업적 제법

벤젠 유도체인 주제에 벤젠보다 오히려 더 얻기 쉽다. 석유를 정제하면서 원유 안에 어느 정도 함유되어 있어 증류시 부산물로 얻어지기도 하거니와, 벤젠을 합성할 때도 부산물로도 얻어진다. 톨루엔을 부산물로 얻을 수 있는 관련된 벤젠 합성법에 대해서는 벤젠 항목 참조.

용도

주로 연구실에서나 화학공장에서나 공사장에서나(...) 대체로 용매로 사용된다. 순도가 낮은 공업용 톨루엔은 생수보다 싸다. 생각보다 흔하게 사용되는데, 페인트와 같은 입자 형태의 비극성 재료를 잘 분산시키기도 하고 벤젠에 비해서 독성도 낮은 편이기 때문이다. 또 비극성 유기용매 주제에 끓는 점이 110도가 넘어서 종종 비극성 분자를 고온에서 반응시켜야 할 때 연구실에서도 절찬리에 사용되는 용매이다. 물론 증발시키기가 매우 골룸하다. 하루를 말렸는데 왜 아직 신나 냄새가 나지

반응물로서 톨루엔은 공업적으로 벤젠이나 자일렌을 생산하는데 사용된다. 벤젠 항목에도 서술되어 있지만 고온/고압/촉매반응으로 복분해를 통해서 두 개의 톨루엔 분자가 메틸기를 주고받아 하나의 벤젠 분자와 하나의 자일렌 분자를 만들어 내는 알짜 반응(net reaction)을 한다. 물론 실제 메커니즘은 이렇게 단순하지는 않다.

그 외의 반응은 나열하기 힘들 정도로 많지만, 언급할만한 가치가 있는 것으로, 톨루엔을 황산 촉매 하에서 질산과 반응시키는 니트로화 반응을 3중으로 해서 유명한 폭약인 트리니트로톨루엔(TNT)을 합성하는 것이다. 학부 기초유기화학에서 메틸기 등 알킬 그룹이 친전자성 치환반응의 오르토(ortho-), 파라(para-) 선호 작용기라는 사실의 좋은 예시로 활용된다.

건강에 미치는 영향

벤젠과는 다르게 인체에 암을 유발하는 확정적인 사례는 밝혀진 바 없다.

하지만 만성적으로 노출되거나 다량의 톨루엔 증기를 흡입시 중증 호흡계 질환이나 환각, 정신착란, 질식, 시력감퇴, 기억력감퇴, 기억상실 등 중증 질환들을 유발할 수 있으므로 작업시 환기를 철저하게 해야 하고, 연구실에서는 반드시 후드 안에서 다뤄야 한다.

주요 유도체

• 자일렌
• 크레졸
• 트리니트로톨루엔(TNT)

같이 보기

• 방향족 탄화수소
• 벤젠
• 자일렌