톨루엔

Toluene JHK STD.png
Toluene JHK BNS.png
IUPAC 명칭 Methylbenzene
영문 관용명 Toluene[1]
한국어 톨루엔
일본어 トルエン [toruen]
중국어 甲苯 [jiǎběn][2]
독일어 Toluol

1 개요[편집]

벤젠에 메틸기가 하나 붙은 형태의 화합물. 벤젠을 제외한 방향족 탄화수소 중에서는 가장 단순하다.

2 주요 특성[편집]

CAS 일련번호 108-88-3
분자식 (분자량) C7H8 (92.14g mol-1)
상온 상압에서 성상 자극적 냄새의 무색 투명한 액체
비중 0.87 (STP)
녹는점 / 끓는점 -91℃ / 111℃
용해도(물) 0.05g/100g

성상 자체는 벤젠과 유사하지만 냄새가 미묘하게 다른데, 페인트 작업할 때 사용하는 신나(thinner)와 굉장히 유사한 냄새가 난다. 신나의 주요한 구성 성분 중 하나가 실제로 톨루엔이다. 벤젠과 마찬가지로 인화점이 6도로 매우 낮아서 쉽게 불이 붙기 때문에 연구현장이나 산업현장에서는 주요 화재 위험요소로 취급된다. 벤젠과는 메틸기 한 끝 차이임에도 녹는점이 아득히 차이난다.[3]

3 제법 및 용도[편집]

3.1 공업적 제법[편집]

벤젠 유도체인 주제에 벤젠보다 오히려 더 얻기 쉽다. 석유를 정제하면서 원유 안에 어느 정도 함유되어 있어 증류시 부산물로 얻어지기도 하거니와, 벤젠을 합성할 때도 부산물로도 얻어진다. 톨루엔을 부산물로 얻을 수 있는 관련된 벤젠 합성법에 대해서는 벤젠 항목 참조.

3.2 용도[편집]

주로 연구실에서나 화학공장에서나 공사장에서나(...) 대체로 용매로 사용된다. 순도가 낮은 공업용 톨루엔은 생수보다 싸다. 생각보다 흔하게 사용되는데, 페인트와 같은 입자 형태의 비극성 재료를 잘 분산시키기도 하고 벤젠에 비해서 독성도 낮은 편이기 때문이다. 또 비극성 유기용매 주제에 끓는 점이 110도가 넘어서 종종 비극성 분자를 고온에서 반응시켜야 할 때 연구실에서도 절찬리에 사용되는 용매이다. 물론 증발시키기가 매우 골룸하다. 하루를 말렸는데 왜 아직 신나 냄새가 나지

반응물로서 톨루엔은 공업적으로 벤젠이나 자일렌을 생산하는데 사용된다. 벤젠 항목에도 서술되어 있지만 고온/고압/촉매반응으로 복분해를 통해서 두 개의 톨루엔 분자가 메틸기를 주고받아 하나의 벤젠 분자와 하나의 자일렌 분자를 만들어 내는 알짜 반응(net reaction)을 한다. 물론 실제 메커니즘은 이렇게 단순하지는 않다.

그 외의 반응은 나열하기 힘들 정도로 많지만, 언급할만한 가치가 있는 것으로, 톨루엔을 황산 촉매 하에서 질산과 반응시키는 니트로화 반응을 3중으로 해서 유명한 폭약인 트리니트로톨루엔(TNT)을 합성하는 것이다.[4] 학부 기초유기화학에서 메틸기 등 알킬 그룹이 친전자성 치환반응의 오르토(ortho-), 파라(para-) 선호 작용기라는 사실의 좋은 예시로 활용된다.

4 건강에 미치는 영향[편집]

벤젠과는 다르게 인체에 암을 유발하는 확정적인 사례는 밝혀진 바 없다.[5]

하지만 만성적으로 노출되거나 다량의 톨루엔 증기를 흡입시 중증 호흡계 질환이나 환각, 정신착란, 질식, 시력감퇴, 기억력감퇴, 기억상실 등 중증 질환들을 유발할 수 있으므로 작업시 환기를 철저하게 해야 하고, 연구실에서는 반드시 후드 안에서 다뤄야 한다.

5 주요 유도체[편집]

6 같이 보기[편집]

7 각주

  1. 미국영어 사용자들은탈류인에 가깝게 발음한다. 톨루엔이라고 하면 종종 못알아듣는다.
  2. 중국어에서는 참신하게도 갑(甲), 을(乙), 병(丙), 정(丁) 등을 붙여서 메틸, 에틸, 프로필 등을 표현한다. 메틸 붙은 벤젠이란 의미.
  3. 벤젠의 대칭성과 관련이 있다. 양자화학적으로도 설명이 가능하다
  4. 엔하위키 시절부터 리그베다 위키를 거쳐 자매위키인 나무위키에도 서술되어 있는, 본 항목의 정말 역사성 있는 유구한 주의사항(...)이지만 위험하므로 대학 학부생 미만의 비전문가는 절대로 감독자 없이 단독으로 시도해서는 안 된다. 진한 질산과 진한 황산의 혼합물은 혼산(mixed acid)이라고 불리는, 이미 폭발물에 준하는 매우 위험한 산화제다. 중고등학교 실험실에 설사 진한 질산과 황산이 비치되어 있을 수는 있지만, 반응을 시킬 설비도 안 되어 있고, 설사 반응을 시켰다고 해도 안전하게 순물질을 분리할 수 있는 시설도 전혀 없다. 위험하고말고를 떠나서 애초에 불가능하니 시도 자체를 하지 말자. 톨루엔을 넣는 단계는 둘째치고 질산과 황산을 섞는 단계부터 대학원급 이상의 숙련된 전문가가 실시해야 한다.
  5. "ScienceLab MSDS-Toluene" http://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9927301