프로판올

NPA chemcrack STD.png
NPA chemcrack BNS.png
IUPAC 명칭 1-propanol
propan-1-ol
영문 관용명 n-propanol
propyl alcohol
n-propyl alcohol
한국어 프로판올
프로필 알코올
노르말 프로필 알코올
일본어 プロパノール [puropano-ru]
n-プロピルアルコール [norumaru puropiruaruko-ru]
ㄹ 받침을 좀 만들어보는 게 어때
중국어 1-丙醇 [bǐngchún][1]
독일어 1-Propanol
n-Propylalkohol

1 개요[편집]

분자식 CH3CH2CH2OH.

프로필기(CH3CH2CH2-)에 하이드록시기(-OH)가 붙은 1차 알코올이다.

2 주요 특성[편집]

CAS 일련번호 71-23-8
분자식 (분자량) CH3CH2CH2OH (60.10g mol-1)
상온 상압에서 성상 무색 투명한 액체
비중 0.803 (STP)
녹는점 / 끓는점 -126℃ / 97℃
용해도(물) 모든 조성에서 섞임

프로필기를 Pr로 줄여 쓰는 관행이 있어서 n-PrOH, 1-PrOH라고도 표현한다. 구조 이성질체인 2-프로판올이 소독약스러운 냄새[2]임에 반해 이쪽은 사람에 따라 다르지만 에탄올과 비슷한 훨씬 좋은(?) 냄새가 난다. 술냄새와는 약간 다르다.

실생활에서 비교적 흔한 공업용 메탄올, 소독용 에탄올 및 IPA에 비해서 접할 기회도 관련 정보도 상당히 마이너한 편이다. 하지만 용매나 접착제, 윤활제, 잉크나 토너 등에 말없이 존재하고 있는(...) 주요한 공업용 화합물이다. 과 상분리되지 않고 모든 조성에서 완벽히 섞이는 5종의 단순 지방족 알코올 중 하나이다. 나머지 4개는 메탄올, 에탄올, 2-프로판올, 2-메틸-2-프로판올.

3 제법[편집]

3.1 발효[편집]

감자를 알코올 발효하면 생성되는 퓨젤 오일(fusel oil; fusel alcohol)의 주요 성분 중 하나이다.[3] 19세기에는 퓨젤 오일을 증류해서 다른 잡다한 알코올류와 함께 프로판올을 얻었다. 하지만 20세기 들어 석유화학공업이 본격적으로 발달하면서 이 방법은 비효율적이어서 더이상 생산하지 않는다.

3.2 공업적 제법[편집]

프로피온알데히드(propionaldehyde)[4]를 촉매 수소화 반응시켜서 얻는다. 이 프로피온알데히드는 원유를 크래킹하여 얻어진 에틸렌(CH2=CH2)을 일산화탄소수소로 하이드로포르밀화시켜서 얻는다.[5]

NPA chemcrack prod.png

4 용도[편집]

전술했듯이 프로판올은 잉크나 프린팅, 토너 등의 응용분야에 많이 사용된다. 하지만 그 자체로 쓰이는 양보다 더 부가가치가 높은 프로필아민이나 프로필아세테이트를 합성하는데 중간체 물질로 더 많이 사용된다.[6]

5 독성[편집]

프로판올의 독성은 낮은 편이어서 의료용 연무기(nebulizer)등에도 사용된다. 하지만 경구 반수치사량은 쥐의 경우 1870mg/kg정도로 7080mg/kg인 에탄올보다는 낮아서 에탄올보다는 더 독성이 강하다고 볼 수 있다. 즉 쥐와 사람의 치사량 대응 비율이 같다고 보았을 때 60kg인 사람의 경우 입으로 112g을 마셔야 50%의 치사율을 보인다는 의미로 대놓고 순물질을 원샷(...)하지 않는 이상 크게 건강에 위협은 없는 편이다.

순물질로서 프로판올은 거의 시중에서 볼 수 없기 때문에 프로판올 중독 사례는 단 한건밖에 보고된 적이 없다.[7]

6 같이 보기[편집]

7 각주

  1. 丙은 프로필기를, 醇은 알코올을 뜻한다
  2. 약 70-80%의 IPA는 실제로 병원에서 쓰는 소독약 그 자체다.
  3. MERCK INDEX (10th ed.). 1983.
  4. 프로판올이 산화된 형태. 에탄올-아세트알데히드와 프로판올-프로피온알데히드의 관계가 같다.
  5. Anthony J. Papa "Propanols" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2011, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a22_173.pub2
  6. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. 4th ed. Volumes 1: New York, NY. John Wiley and Sons, 1991-Present., p. V20 (96) 246
  7. N-PROPANOL Health-Base Assessment and Recommendation for HEAC