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벤젠

Benzene JHK STD.png
IUPAC 명칭 Cyclohexa-1,3,5-triene[1]
영문 관용명 Benzene[2]
한국어 벤젠
일본어 ベンゼン
중국어 苯 [běn]
독일어 Benzol

개요[편집 | 원본 편집]

탄소 6개와 수소 6개가 육각형 고리 형태로 연결된 분자로 유기화학과 화학공학에서 가장 중요한 물질 중 하나이다. 벤젠의 발암성 및 낮은 반응성 때문에 벤젠 순물질 그 자체를 응용하는 케이스는 적지만, 육각고리 형태의 벤젠 방향족 구조단위는 거의 대부분의 화학 및 응용화학 분야에서 사용된다.

주요 특성[편집 | 원본 편집]

CAS 일련번호 71-43-2
분자식 (분자량) C6H6 (78.11g mol-1)
상온 상압에서 성상 자극적 냄새의 무색 투명한 액체
비중 0.877 (STP)
녹는점 / 끓는점 5.53℃ / 80.1℃
용해도(물) 0.2g/100g

전형적인 휘발성 유기용매의 냄새가 나며, 그 냄새가 사람에 따라 다르겠지만 화학 실험실보다는 달착지근한(...) 주유소 냄새와 비슷하다. 물보다 먼저 끓고 물보다 먼저 언다. 공식적으로 발암물질이기 때문에 필터 마스크나 후드를 사용하는 화학 실험실에서도 사용을 기피하는 편이다.

인화점이 -11도이고 매우 가연성이기 때문에 언제 어느 온도에서나 화기가 존재하면 즉시 인화해서 화재가 발생할 수 있으므로 취급시 매우 조심해야 한다. 또 위험물이기도 하다. 4류 위험물중 제1석유류중 비수용성에 포함된다.


옥탄가를 낮추기 위해서 휘발유에 첨가했던 전력이 있다. 지금은 거의 모든 전세계에서 법으로 엄격히 금지하고 있다.

제법 및 용도[편집 | 원본 편집]

공업적 제법[편집 | 원본 편집]

공업적인 대량생산은 끓는점 200℃ 미만의 가벼운 지방족 탄화수소와 수소의 혼합물을 촉매 존재하에서 500℃ 이상의 고온과 10기압 이상의 고압에서 반응시킴으로서 이루어진다. 이렇게 하면 벤젠 이외에도 톨루엔이나 자일렌, 에틸벤젠, 나프탈렌 등 오만 잡다한 방향족 화합물이 무차별적으로 잡탕으로 얻어지는데, 추출이나 증류와 같은 분리공정을 반복해서 순도 높은 벤젠을 얻을 수 있다.

그 외에 톨루엔을 수소와 반응시켜 디알킬화해서 벤젠과 메탄을 얻거나 톨루엔끼리 고온 고압에서 복분해를 진행시켜서 벤젠과 자일렌을 얻는 방법이 있다.

용도[편집 | 원본 편집]

일단 가정에서 볼 수 있는 물건이 아니다(...) 실험화학도들이 가끔 만나는 괴물

석유로부터 만들어진 벤젠은 대부분 화학 플랜트에서 에틸벤젠 등 다른 화합물을 만드는데 사용된다. 최종적으로는 절대 다수가 스티로폼이나 에폭시, 나일론 등 석유화학제품을 만드는데 사용된다. 또한 값이 싸면서 탁월한 옥탄가를 지니기 때문에 생산량 중 일부는 아직도 가솔린에 첨가되고 있다. 미국과 EU의 기준은 벤젠함유량 1% 미만으로, 연소과정에서 거의 대부분 사라지므로 크게 걱정할 양은 아니지만 아직 많은 개발도상국들이 이와 같은 기준을 마련하지 못해서 상당량의 벤젠을 휘발유에 첨가해 판매하고 있다.

건강에 미치는 영향[편집 | 원본 편집]

세계 보건기구(WHO) 산하 국제 암연구소(IARC) 에서 공식적으로 지정한 1급 발암물질이다. 인체에 미치는 많은 악영향이 보고되어 있지만, 그 중에서 특히 골수의 기능을 파괴하며, 백혈병의 주 원인 물질로 알려져 있다.[3]

전술한대로 석유 첨가제로 사용되기도 하고 석유 불완전연소의 결과물로 배출되기도 하기 때문에 공기중에도 항상 미량의 벤젠이 존재한다. 기준치는 대체로 ppb단위이고 다행히 인체에 만성적인 영향을 주는 정도는 아니다. 하지만 규제가 엄격하지 않은 나라들에서는 여전히 주요한 대기오염 유해물질 중 하나다.

충격적이지만 콜라나 사이다와 같은 음료수에서도 검출이 될 수 있다. 식품첨가제로 사용되는 벤조산 나트륨(sodium benzoate)[4]이 환원제로 작용할 수 있는 비타민 C나 구연산과 같은 산성 환원제와 촉매로 작용할 수 있는 미량 금속이온 존재 하에 열이나 빛에 노출되면 디카르복실화 환원반응을 통해서 이산화탄소를 내놓고 벤젠으로 환원될 수 있다.[5][6] 굉장히 복잡한 화학적 조건 같지만 열과 빛을 제외하면 대부분의 착향 탄산음료가 이미 만족하고 있는 조건이다(...) 물론 급성 백혈병 등을 즉시 유발할 수 있을 정도로 엄청난 양이 생성되지는 않으므로 절대 겁먹을 필요는 없다. 하지만 종종 WHO의 가이드라인(10 ppb)를 오락가락하는 농도의 벤젠이 검출되는 케이스가 있어서 착향탄산음료 중독자들은 주의가 필요하다. 대한민국의 기준치는 10 ppb이며, 미 연방은 5 ppb, 유럽과 캘리포니아와 같은 환경관련하여 까다로운 미국의 주들은 1 ppb이다.

주요 유도체[편집 | 원본 편집]

같이 보기[편집 | 원본 편집]

각주

  1. ↑ "공식적"이긴 하지만 사실상 거의 사장된 명칭이다. 특히 방향족성을 반영하는 이름이 아니기 때문에 제일 체계적인 명칭이 아이러니컬하게도 제일 비과학적이라고 까이기도 한다. 학계에서조차 벤젠을 이 이름으로 부르면 뭐야 저사람 이상해 무서워(...) 취급을 받는다.
  2. ↑ 이중결합을 포함하는 모든 알켄(alkene)에 해당되는 이야기지만 영어로는 벤진이라고 발음된다
  3. ↑ Merck Manual, Home Edition, "Overview of Leukemia".
  4. ↑ 보존제 안식향산나트륨으로 더 알려져 있다.
  5. ↑ International Council of Beverages Associations ICBA Guidance Document to Mitigate the Potential for Benzene Formation in Beverages
  6. ↑ LK Gardner, GD Lawrence, Benzene Production from Decarboxylation of Benzoic Acid in the Presence of Ascorbic Acid and a Transition-Metal Catalyst, Journal of Agricultural and Food Chemistry, May 1993, Volume 41, Number 5; first page
유기 화합물
지방족 포화 탄화수소
지방족 불포화 탄화수소
알코올
알데히드 및 케톤
유기산
에스테르
방향족 (여러고리) 탄화수소
방향족 기초 화합물
방향족 고차구조
헤테로고리 화합물
생체유기화합물 및 알칼로이드