아줄렌

IUPAC 명칭	Bicyclo[5.3.0]deca-1,3,5,7,9-pentaene
영문명	Azulene
한국어	아줄렌
일본어	アズレン [azuren]
중국어	薁 [yù]
독일어	Azulen

개요

불포화 5각형 고리와 불포화 7각형 고리가 탄소 2개를 공유해서 만든 여러고리 방향족 탄화수소. 나프탈렌의 구조이성질체이다.

주요 특성

CAS 일련번호	275-51-4
분자식 (분자량)	C10H8 (128.17g mol-1)
상온 상압에서 성상	진한 파란색 결정
비중	1.04 (STP)
녹는점 / 끓는점	98℃ / 221℃
용해도(물)	< 2mg/100g water

나프탈렌과 함께 둘뿐인 두고리 방향족 탄화수소(polycyclic aromatic hydrocarbon, PAH)다. 나프탈렌에 비하면 굉장히 마이너해서 일반인에게는 거의 알려져 있지 않다.

나프탈렌이 방향족성인 벤젠고리 2개가 맞물려서 총 10개의 전자를 갖는 방향족 화합물이라면, 아줄렌은 6개의 전자를 가진 방향족성 음이온인 정오각형 사이클로펜타디에닐(cyclopentadienyl) -1 음이온과 역시 6개의 전자를 가진 방향족성 양이온인 정칠각형 사이클로헵타트리에늄(cycloheptatrienium) +1 양이온이 맞물려 전자 2개를 공유해 총 10개의 전자를 갖게 된, 종합적으로는 중성인 분자라고 볼 수 있다. 그래서 5개의 핵이 있는 오각형 파트는 가능한 전자 6개를 가지려고 하고 7개의 핵이 있는 칠각형 파트는 가능한 전자 6개를 가지려는 성향이 있어서 전하불균형으로 탄화수소주제에 약 1 디바이(D) 정도의 이중극자 모멘트(dipole moment)를 가진다. 오각형 쪽이 (-)이고 칠각형 쪽이 (+)이다. 따라서 친전자성 치환 반응도 5각형 쪽에서 거의 100% 일어난다. 학부 기초유기화학 교과서에서 휘켈 규칙을 설명하고 아줄렌 분자를 보여준 후 얘가 방향족성을 띌지 안 띌지 답하라는 식으로 거의 단골로 물어본다. 고등학교 화학올림피아드 출신이 아니고서야 사실상 이 문제가 대부분의 화학도가 아줄렌이라는 분자를 처음 대하는 순간(...)

나프탈렌과는 전자구조가 달라서 진한 파란색을 띈다. 이름의 Azul-이 스페인어로 파랑이라는 의미.

참고로 친구인 나프탈렌에 비하면 참으로 우월한 가격을 자랑한다. 시그마 알드리치 미국 지사 기준, 2015년 6월 기준으로 나프탈렌 99%는 3킬로그램에 92.7달러인데 아줄렌 99%는 1그램에 324달러. 정확히 1만 400배 비싸다.

제법

어렵다(...) 실험실 외적으로는 용도도 딱히 없다. 굳이 어떻게 합성하는지 궁금하면 논문을 직접 읽어보자. 요약하면 피리딘을 고리를 끊어서 풀어헤친 후 사이클로펜타디엔을 넣어 오각고리를 포함해서 다시 붙이는 반응이다. Org. Synth. 1984, 62, 134 피라딘[C3H5N]으로 시작하여 글루타콘디알데하이드[C5H6O2]를 유도촉매로 유도한 뒤, 시클로펜타디엔[C5H6]과 축합[Condensation]처리하여 가열하면 최종적으로 얻어낼 수 있다(이 과정 하나하나가 기재한 것 처럼 일사천리하게 간단한 것은 아니나, 대강 요약을 하자면 이러한 과정이 있다 정도로 해석하면 좋음. 더불어 이 외에도 한 가지 대표적인 제법이 존재함).

기타

푸른우유버섯(Lactarius Indigo)이라는 버섯 품종에서 자연발생한다. 아줄렌 유도체 때문에 이 버섯은 파란색을 띈다. 색은 굉장히 식욕떨어지게 생겼지만 독성은 없고 충분히 먹을 수 있는 버섯에 속한다고 한다.

건강에 미치는 영향

인체에 미치는 영향에 대한 자료는 매우 적다. 생쥐에 대해서 3-4g/kg의 경구 반수치사량이 보고되어 있다.

같이 보기

• 방향족 탄화수소
• 나프탈렌
• 휘켈 규칙