테트라하이드로퓨란

IUPAC 이름	Oxolane
영어	Tetrahydrofuran(THF)
한국어	테트라하이드로퓨란

개요

테트라하이드로퓨란은 에테르 계열의 고리형 유기화합물이다. 4개의 탄소와 1개의 산소가 오각형 고리형태를 이루고 있다.

화학적 성질

화학식	C4H8O
질량	72.11 g•mol-1
상온에서의 상태	액체
밀도	0.8892 g/cm3
녹는점	-108.4 °C
끓는점	66 °C

고리 중간의 에테르기 덕분에 극성 물질과 무극성 물질을 모두 녹일 수 있는 성질을 가지고 있다. 이것은 서로서로 섞이지 않을 수 있는 시약을 한 번에 이 용매를 써서 녹일 수 있기 때문에 화학반응을 유도하는데 훨씬 더 유리해진다. 그래서 실험실에서는 유기용매로서 이용된다. 그리고 산소 원자에 있는 두 개의 비공유 전자 쌍이 리튬같은 유기금속 이온과 BH₃ 등과 배위결합하여 안정화하는 효과가 있다. 그렇기 때문에 알켄의 수소붕소 첨가반응이나 그리냐르 시약 반응 같은 쪽에 즐겨 사용된다.

빛과 공기의 존재하에 쉽게 산화되어 불안정한 과산화물을 만들어 폭발할 위험이 존재한다. 그렇기 때문에 빛이 들어가지 않는 불투명한 용기에 보관하는 것이 좋으며, 열에 노출되어도 폭발할 가능성이 있기 때문에 상온에 보관하는 것이 좋다.

인체에 대한 영향

테트라하이드로 퓨란이 피부에 직접 노출되었을 경우 염증을 일으킬 수 있다. 고농도로 노출되었을 경우에는 현기증이나 매스꺼움, 그리고 신경의 손상을 일으킬 수 있다. 그 외에도 백혈구가 감소하는 등 면역계쪽 질환도 보고가 된 경우도 있다. 그렇기 때문에 피부에 직접 닿지 않도록 주의하고, 증기를 흡입하는 경우가 적도록 이따금씩 환기를 시켜주는 것이 좋다.