자일렌

IUPAC 명칭	1,2-Dimethylbenzene (o-xylene) 1,3-Dimethylbenzene (m-xylene) 1,4-Dimethylbenzene (p-xylene)
영문 관용명	Xylene
한국어	자일렌, 크실렌
일본어	キシレン [kishiren]
중국어	二甲苯 [èrjiǎběn]
독일어	Xylol

개요

벤젠에 메틸기가 두 개 붙은 화합물. C₆H₄(CH₃)₂. 벤젠의 육각 대칭 구조에 기인해서 메틸기의 위치에 따라서 총 3종류(오르토, 메타, 파라)의 자일렌이 존재한다. 우드 타르에서 처음 생산되었기 때문에 나무(wood)를 뜻하는 그리스어 어근 xylo-에서 명칭이 유래되었다. 이는 나무껍질에서 추출한 자일리톨도 마찬가지. 벤젠, 톨루엔과 함께 공업화학의 기초 화합물인 BTX로 칭해진다. 석유에서 얻어지며, 합성 공업, 연료, 고분자 등 무수한 응용처에서 사용된다.

주요 특성

CAS 일련번호	95-47-6 (o-xylene) 108-38-3 (m-xylene) 106-42-3 (p-xylene)
분자식 (분자량)	C8H10 (106.16g mol-1)
분자대칭	C2v (o-xylene) C2v (m-xylene) D2h (p-xylene)
상온 상압에서 성상	3종 모두 자극적 냄새의 무색 투명한 액체
비중	0.86~0.88 (STP)
녹는점 / 끓는점	-25℃ / 144℃ (o-xylene) -48℃ / 139℃ (m-xylene) 13℃ / 138℃ (p-xylene)
물과의 용해도	섞이지 않음

제법 및 용도

공업적 제법

톨루엔과 마찬가지로 석유에서 직접 얻어지기도 한다. 촉매개질을 통해서 톨루엔으로부터 얻어지며, 해당 과정은 벤젠 문서에 간략히 기술되어 있다. 세 가지 이성질체가 한꺼번에 생기기 때문에 별도로 추가적인 분리 공정을 요한다. 막용매로 사용할 때는 굳이 분리할 필요는 없지만 고분자 생산 등 합성에 이용될 때는 사용하는 자일렌의 순도가 결과물의 물성에 어마어마한 영향을 주기 때문에 이 분리 공정은 매우 중요하다.

용도

전술했듯이 현대 공업화학에서 핵심적인 석유화학 물질로 무수한 용도로 사용된다. 세 가지 이성질체가 섞여 있는 형태의 자일렌은 자일롤(xylol), 또는 자일렌즈(xylenes)라고 칭하며, 염색, 고무, 잉크제조 산업 등의 용매로 사용된다.

세 가지 이성질체 중 가장 중요한 이성질체는 파라-자일렌이다. 파라-자일렌의 산화물인 테레프탈산(terephthalic acid)이 가장 흔한 고분자 제품 중 하나인 페트(PET, polyethylene terephthalate) 생산의 전구체이기 때문. 즉, 흔하디 흔한 페트병을 생산하는데 빼놓을 수 없는 물질이라고 할 수 있다.

위 반응식과 같이 파라-자일렌을 먼저 산화시켜서 테레프탈산을 만들고, 그것을 에틸렌글리콜과 축합중합반응을 통해서 생성된 폴리에스테르계 고분자가 바로 PET이다.

건강에 미치는 영향

벤젠과는 다르게 인체에 암을 유발하는 확정적인 사례는 밝혀진 바 없다. 오히려 벤젠이나 톨루엔보다 독성이 훨씬 낮은 편이어서 생쥐의 경우 경구치사량이 4,000mg/kg을 넘는다.

하지만 만성적으로 노출되거나 다량의 증기를 흡입시 톨루엔과 마찬가지로 중증 호흡계 질환이나 환각, 정신착란, 질식, 시력감퇴, 기억력감퇴, 기억상실 등 중증 질환들을 유발할 수 있으므로 작업시 환기를 철저하게 해야 한다.

주요 유도체

• 테레프탈산
• 프탈산

같이 보기

• 방향족 탄화수소
• 벤젠
• 톨루엔