나프탈렌

Naphthalene chemcrack STD.png
Naphthalene chemcrack BNS.png
IUPAC 명칭 Bicyclo[4.4.0]deca-1,3,5,7,9-pentene[1]
영문 관용명 Naphthalene
Mothball(좀약)
한국어 나프탈렌
일본어 ナフタレン [nafutaren]
중국어 萘 [nài][2]
독일어 Naphthalin

1 개요[편집]

벤젠고리 2개가 탄소원자 2개를 공유해서 만든 여러고리 방향족 탄화수소.

2 주요 특성[편집]

CAS 일련번호 91-20-3
분자식 (분자량) C10H8 (128.17g mol-1)
상온 상압에서 성상 남자용 소변기에서 굴러다니는 하얀 덩어리들
자극적 냄새가 나는 흰색 결정
비중 1.1 (STP)
녹는점 / 끓는점 80.3℃ / 218℃
용해도(물) 2mg/100g water

가장 간단한 여러고리 방향족 탄화수소(polycyclic aromatic hydrocarbon, PAH)다. 흰색 결정성 고체로 좀약 그 자체이다. 냄새가 매우 강하며, 벤젠에서 크게 다를 것 없는 구조이기 때문에 불에 매우 잘 탄다. 방충제, 방취제로 쓰이며, 의외로 가열해서 녹으면 좋은 비극성 용매가 되기 때문에 실험실에서도 이 용도로 많이 사용한다.

3 제법 및 용도[편집]

3.1 공업적 제법[편집]

딱히 합성을 한다기보다는 콜타르에서 단순히 분리하는 식으로 생산한다. 석유 정제의 부산물로도 많이 쏟아져 나온다. 의외로 식물인 목련(magnolia)도 벌레를 쫓기 위해서 나프탈렌 유도체를 분비하는 것으로 알려져 있다.

3.2 용도[편집]

당장 화장실에 가면 쌓여 있다(...) 오줌 쩐내를 잡는 용도로 쓰이지만 냄새를 없앤다기보다 더욱 강렬한 나프탈렌의 냄새로 덮어버리는 방식인 것 같다. 의외로 화장실 청소 후 나프탈렌 냄새가 은은히(...) 나면 청소가 깔끔히 잘 된 것 같은 효과를 볼 수 있다. 주된 생활용도는 방충제. 의류나 종이를 쏠아서 손상시키는 을 막기 위해서 사용한다.

공업적으로는 공업화학에서 중요한 물질인 프탈산 무수물(phthalic anhydride)를 얻기 위해서 사용한다. 나프탈렌을 산화시키면 두 고리 중 하나가 산화되어 날아가서 프탈산 무수물 작용기를 만든다. 이 반응을 Gibbs phthalic anhydride process라고 부른다.[3]

Naphthalene chemcrack Gibbs.png


나프탈렌을 화학적 중간체로서 반만 환원시켜서 테트랄린(tetralin)을 만들거나 전부 환원시켜서 데칼린(decalin)을 만들 수도 있다. 이렇게 만들어진 테트랄린이나 데칼린을 불화코발트(cobalt(III) fluoride)와 함께 파울러 불화 공정(Fowler fluorination process)에 집어넣으면 유명한 퍼플루오로데칼린(perfluorodecalin)이 얻어진다. [4]

Naphthalene chemcrack PFD.png


나프탈렌으로부터 세고리 방향족 탄화수소인 페난트렌을 합성할 수도 있다. 해당 항목 참조.

4 건강에 미치는 영향[편집]

IARC는 나프탈렌을 벤젠처럼 확정적 발암물질(Group 1)까지는 아니지만 발암물질 후보군(Group 2A)에 올려놓았다.[5] 가끔 나프탈렌 덩어리를 흔하니까 별로 위험하지 않다고 생각해서인지 손에다 들고 조물조물하거나(...) 냄새를 킁킁 맡고 뿅가죽네 하는 사람이 있는데(...) 암은 아직 논란중이지만 과량 또는 만성적인 나프탈렌 노출은 적혈구를 파괴해서 용혈성 빈혈을 유발하는 것은 확실하다. 가능하면 맨손으로 만지거나 코를 대고 냄새를 직접 맡으면 안 된다. 노출이 심하면 빈혈, 어지럼증, 구토나 설사도 모자라서 혈뇨나 황달에 걸릴 수도 있다.

5 주요 유도체[편집]

6 같이 보기[편집]

7 각주

  1. 벤젠의 IUPAC명칭(cyclohexa-1,3,5-triene)과 마찬가지로 학계에서조차 나프탈렌을 이 이름으로 칭하면 상종 못할 인간 취급을 받는다. 교수 면담할 때도 하지 말자. 싸이코로 찍힌다. 굳이 명칭에 설명을 붙이자면 Bicyclo[4.4.0]은 두개의 탄소원자 접점을 탄소원자 4개, 4개, 0개로 된 링크가 잇고 있는 두고리 화합물이라는 의미이며, deca-는 탄소원자 총 10개, 그리고 1,3,5,7,9-pentene은 1,3,5,7,9번 결합이 이중결합이라는 의미이다.
  2. 나프탈렌만을 위한 한자 '나프탈렌 내(萘)'자다. 흠좀무
  3. Wiley Online Library, Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents, Gibbs-Wohl Naphthalene Oxidation, DOI: 10.1002/9780470638859.conrr270
  4. Sandford, G. (2003). " Perfluoroalkanes." Tetrahedron 59: 437–454
  5. IARC 분류표 http://monographs.iarc.fr/ENG/Classification/ClassificationsGroupOrder.pdf