페놀

IUPAC 명칭	Phenol
영문 관용명	Phenol Carbolic acid
한국어	페놀 석탄산
일본어	フェノール [fueno-ru]
중국어	苯酚 [běnfēn]
독일어	Phenol

개요

벤젠에 하이드록시기(-OH)가 붙은 형태의 분자다. 상당히 유독한 물질이지만 현대 화학공업에서는 결코 빼놓을 수 없는 물질이다. 대한민국 한정으로 1991년 발생한 낙동강 페놀 유출 사건으로 인해서 그 유독성이 일반인들에게까지 잘 알려져 있다.

주요 특성

CAS 일련번호	108-95-2
분자식 (분자량)	C6H6O (94.11g mol-1)
상온 상압에서 성상	휘발성과 특유의 냄새를 지닌 투명한 결정성 고체
비중	1.072 (STP)
녹는점 / 끓는점	40.5℃ / 181.5℃
물과의 용해도	약 8 g/100 g water
산도	pKa = 9.95

분자식만 보명 알코올의 일종처럼 보이지만 하이드록시기의 수소가 쉽게 떨어져 나와서 약산(pKa=9.95)이며, 따라서 약한 산성을 띈다. 양성자를 잃은 형태의 음이온(짝염기)는 엔올 음이온(enolate)중 하나로 페녹사이드 이온(phenoxide anion)이라고 하며, 이 음전하가 벤젠고리를 따라서 비편재화(delocalized)되어 돌아다닐 수 있기 때문에 유기화학에서 중요하게 여기는 중간체다.

제법 및 용도

공업적 제법

공업적인 대량생산은 이소프로필벤젠(큐멘)을 산화시키는 방법으로 이루어진다. 산소가 이소프로필벤젠과 라디칼 반응을 통해서 과산화물(peroxide)을 만들고, Hock Rearrangement라고 불리는 메커니즘을 통해서 최종적으로 페놀과 아세톤이 생성된다. 유용한 화합물을 동시에 두 종을 한꺼번에 얻을 수 있고, 해당 두 화합물을 바로 중합시키는 비스페놀-A를 생산하는 공정으로의 연계성이 좋아서 공업적인 중요도가 매우 높다.

용도

페놀은 대부분 고분자 생산에 사용된다. 페놀로부터 생산되는 고분자는 폴리카보네이트 계열, 베이클라이트 계열 등이 있다. 위에서 언급했듯이 큐멘 산화공정을 통한 결과물인 혼합물을 바로 폴리카보네이트의 전구체인 비스페놀-A를 생산하는 공정으로 연계시킬 수 있다.

또한 포름알데히드와 페녹사이드 중합반응을 통해서 다차원 열경화성 고분자인 베이클라이트를 합성할 수 있다.

그 이외에 신약합성 등 제약산업에도 많이 사용되며, 고농도의 페놀 용액은 조직을 화학적으로 지져버릴 수 있기 때문에 외과 수술에서도 가끔 사용된다.

건강에 미치는 영향

매우 해롭다. 일단 페놀에 접촉하면 단백질 자체가 파괴되어 영구적인 화학손상을 야기할 수 있다. 쉽게 말하면 화학화상인데, 정도에 따라서 3도 화상까지 입을 수 있다. 증기를 흡입하면 폐조직에 영구적 손상을 입어서 폐부종에 걸릴 수 있으며, 급성 혼수상태나 발작이 일어날 수도 있다. 체내에 축적되면 심한 간 손상과 콩팥 손상까지 따라온다. 또 피부접촉시에도 페놀은 아예 피하지방에 녹아들어서 체내로 흡수될 수도 있기 때문에 몇 초 안에 씻어내기만 하면 큰 문제가 없는 염산이나 황산 용액보다 어떤 면에서는 훨씬 악질이다. 생쥐에 대한 반수치사량은 300-500mg/kg정도가 보고되어 있어서 극독성으로 분류되어 있지는 않지만, 심하게 노출되면 죽지도 못하고 병상에서 아주 괴로운 시간을 오래도록 보낼 가능성이 높다. 따라서 실험실 등 작업현장에서 해당 물질을 다룰 때는 높은 수준의 화학방호대책이 필요하다.

대한민국에서는 1991년에 두산그룹에 속하는 업체인 두산전자가 구미시에 위치한 공장에서 낙동강에 페놀을 무단방류했다가 환경오염을 일으킨 사건을 통해 페놀이 얼마나 위험한 물질인지를 깨닫게 해 주는 사건이 있었다. 이로 인해 대구광역시의 수돗물에서 심한 악취가 풍겼고, 낙동강 유역에 위치한 경상북도 주민들을 중심으로 두산 제품에 대한 불매운동이 퍼지면서 기업 이미지에 치명타를 맞기도 하였다. 또한, 그 동안 경시되어왔던 환경오염 문제를 크게 부각시킨 사건이 되기도 한다. 그 덕분에 이 시기를 기점으로 환경오염 문제를 다루는 어린이 소설들이 많이 출간되었다고 한다.

주요 유도체

• 크레졸
• 비스페놀-A
• 폴리페놀

같이 보기

• 방향족 탄화수소
• 휘켈 규칙