휘켈 규칙(Hückel's rule)은 방향족 탄화수소는 물론 다른 화합물이 방향성을 띠는 지 여부를 결정하는 규칙이다. 독일의 화학자 에리히 휘켈이 발표한 법칙이다.
방향성을 띠기 위해서는 1) pi 전자가 4n+2개여야 한다. 2) 분자가 평면이 될 수 있어야 한다. 3)분자가 고리형이어야 한다. 4) 모든 원자가 pi 오비탈 공명에 참여할 수 있어야 한다. 4개의 조건을 만족해야 한다.
예를 들어서 C8H8 분자의 경우 1)에 따라 방향성을 띠지 않고, 공명이 없을 때는 135도 평면 구조보다 비평면 구조가 안정하므로 반방향족이 된다. 그러나 전자를 2개 받으면 평면 구조는 약간의 무리가 있음에도 불구하고 1),3),4)에 따라 방향성을 띠어서 무리 에너지를 상쇄할 만큼 충분히 안정해지고, 평면 팔각형 방향족 이온이 된다.
그러나 C10H10은 평면 구조는 정십각형이든 육각형 두 개가 붙은 구조든 많이 불안정하기 때문에 2)에 어긋나서 비방향족이 된다.
휘켈법(Hückel's method)에 따른 계산을 해보면 휘켈 규칙이 올바르다는 사실을 알 수 있다.