아닐린

IUPAC 명칭	Methylamine
영문명	Aniline Aminobenzene
한국어	아닐린
일본어	アニリン [anirin]
중국어	苯胺 [běn'àn]
독일어	Anilin

개요

벤젠에 아미노기(-NH₂)가 붙은 형태의 분자다. 다른 벤젠 유도체들과 마찬가지로 고분자산업과 제약산업, 염료생산 등에서 필수적으로 쓰이는 화합물이기 때문에 공업적으로 매우 중요하다.

주요 특성

CAS 일련번호	62-53-3
분자식 (분자량)	C6H5NH2 (93.13g mol-1)
상온 상압에서 성상	생선썩는 냄새를 지닌 연황색 액체
비중	1.02 (STP)
녹는점 / 끓는점	-6.3℃ / 183.1℃
물과의 용해도	약 3~4 g/100 g water
짝산(아닐리늄 이온)의 산도	pKa = 4.87

친구(?)인 페놀이 유기산처럼 생기지 않았음에도 방향족 고리 때문에 산성을 띄듯이, 아닐린도 염기처럼 생겼지만 방향족 고리 때문에 다른 지방족 아민들에 비해서는 염기도가 매우 약한 편이다. (메틸아민의 pK_b = 3.36, 아닐린의 pK_b = 9.13) 상온에서 노리끼리한 액체이며, 점성이 물의 3배이기 때문에 액체에서 약간 찰기(?)가 느껴진다. 냄새는 극악한 편으로 고등어 썩는 냄새가 난다.

제법 및 용도

공업적 제법

고온고압에서 탄화수소와 일산화탄소, 수소를 막 때려넣고 촉매반응시켜 유기화학으로 영 설명 안 되는 곤죽을 만든 후 거기서 원하는 것을 분리하는 식으로 대량생산되는 다른 벤젠 유도체들과는 달리, 아닐린의 대량생산은 대단히 유기화학 교과서에 부합하게 이루어진다. 벤젠을 황산 촉매 하에서 질산과 니트로화반응시킨 후 생성된 니트로벤젠을 환원시키면 아닐린이 얻어진다. 두번째 반응은 Zinin Process라고 하는 네임드 반응이다.

용도

어마어마하게 많다.

아닐린 또한 폴리우레탄의 전구체가 되는 등 고분자산업의 중추적 역할을 하는 화합물이다. 포름알데히드와의 축합반응을 통해서 메틸렌디아닐린(methylene dianiline)을 생성한 후 포스겐(phosgene)으로 처리해서 메틸렌디페닐디이소시아네이트(methylene diphenyl diisocyanate, 약칭 MDI)를 만든 후 이를 중합시키면 폴리우레탄이 된다.

아닐린 그 자체로도 폴리아닐린(polyaniline)을 생성할 수도 있다. 이 폴리아닐린은 학계에서 엄청나게 연구되었는데, 전기를 통하는 전도성 플라스틱이기 때문이다. 전도성고분자 연구로 21세기 첫 노벨 화학상을 공동수상하고 전남대학교에 공동연구소를 개설해서 국내에서도 이름이 잘 알려진 앨런 맥디아미드(Alan MacDiarmid) 박사가 이 폴리아닐린 연구에 많은 기여를 하였다.

또한 제약분야에서도 많이 사용되는데, 파라세타몰(paracetamol, 상품명 타이레놀(Tyrenol™))이 이 아닐린을 베이스로 한 가장 유명한 케이스로 꼽을 수 있다. 합성 난이도가 낮아서 학부 유기합성 실습에서도 흔히 채택되는 타이레놀 이전 세데 진통제인 아세트아닐라이드(acetamilide)도 이 아닐린계 약이다. 파란색 부분이 원래 아닐린이었던 부분.

또한 역사성있는 진한 남색 염료인 인디고(indigo)의 합성에도 아닐린이 사용된다. 파란색 부분이 원래 아닐린이었던 부분.

건강에 미치는 영향

내복약 합성에 많이 사용되지만 아닐린 순물질 그 자체로는 매우 해롭다. 유의미한 발암성이 있다는 증거는 아직 발견되지 않았지만, 체내 축적시 간과 신장에 영구적인 손상을 줄 수도 있다. 또 피하지방에 쉽게 녹아들어서 맨살에 한방울 뚝 떨어지기만 해도 신속하게 흡수된다. 취급시 후드 내에서 다뤄야 하며, 크고 작은 스필에 대비해서 내화학성 장갑, 내화학성 앞치마, 실험복, 보안경 등을 필히 착용해야 한다.

아닐린 자체는 발암물질이 아닌지 논란이 있지만 유사 화합물 및 아닐린 유도체 중 WHO산하 IARC 인증 1급 발암물질(Group 1)로 4-Aminophenyl과 4,4'-diaminobiphenyl(관용명 benzidine)이 있다.

주요 유도체

• 타이레놀
• 우레탄

같이 보기

• 방향족 탄화수소
• 휘켈 규칙