탄수화물

틀:학술 carbohydrate

생물체를 이루는 거대분자(macromolecule) 중 하나이다. 녹말, 셀룰로스, 포도당 등과 같이 일반적으로 탄소·수소·산소의 세 원소로 이루어져 있는 화합물이다. 생물체의 구성성분이거나 에너지원으로 사용되는 등 생물체에 꼭 필요한 화합물. 단백질, 지방과 함께 3대 영양소라고 불리며 탄단지로 외운다.

분류

더 세부적인 사항은 관련 전공자가 추가바람

단당류

단당류(monosaccharide)는 가장 단순한 형태의 탄수화물이다. 세포의 주 영양분이다. 탄수화물은 1개의 카르보닐기(C =O)와 여러 개의 수산기(–OH)를 가진다. 분류 방법은 카르보닐기의 위치에 따라, 혹은 탄소골격의 크기(탄소의 수)에 따라 나눈다. 카르보닐기가 탄소골격 끝에 붙으면 알도오스(Aldose) 또는 알데하이드당(Aldehyde Sugars)이 된다. 카르보닐기가 탄소골격 내부에 있으면 케토오스(Ketose) 또는 케톤당(Ketone Sugars)으로 부른다. 대부분의 5-탄소 당과 6-탄소 당은 선형구조보다는 고리구조를 더 많이 형성한다.

선형구조

알도오스(Aldehyde Sugars)	케토오스(Ketone Sugars)
삼탄당: 3-carbon sugars (C3H6O3)
글리세르알데하이드	디하이드록시아세톤
포도당의 초기 분해산물
오탄당: 5-carbon sugars (C5H10O5)
리보오스	리불로오스
RNA 구성요소	광합성의 중간 생성물
육탄당: 6-carbon sugars (C6H12O6)
왼쪽부터 포도당, 갈락토오스	과당
생명체의 에너지원

단당류가 이렇게 다양한 이유는 카르보닐기의 위치, 탄소 골격의 길이, 그리고 비대칭 탄소 주변의 공간적 배열이 다양하기 때문이다. 이것은 갈락토오스와 포도당을 비교해 보면 알 수 있는데, 이 둘의 차이는 4번 탄소(위에서 네 번째 탄소)에서 수산기의 방향이 하나 다른 것 말고는 없다. 그런데도 둘의 성질은 많이 다르다.

여담으로 육탄당에서 포도당이 워낙 유명하다보니 포도당을 기준으로 하는 경우가 많다. 포도당의 구조를 보면 3번 탄소의 수산기만 반대 방향인 것을 볼 수 있다. 갈락토오스는 4번 탄소 주변 배열을 제외하고 포도당과 비슷한 구조를 가지고 있는데, 그래서 갈락토오스를 C₄ epimer라고 부르기도 한다. 이것은 포도당에 대해 4번 탄소의 위치가 바뀌었음을 의미한다.

원형구조

고리구조라고도 한다.

• 포도당의 선형구조와 고리구조 비교

선형구조와 고리구조 사이의 화학적 평형은 주로 고리구조 쪽으로 치우치게 된다. 당을 구성하는 탄소에는 번호를 붙이게 되는데, 1번 탄소가 5번 탄소와 결합한 산소에 붙는 것을 볼 수 있다.

포도당의 고리구조를 그릴 때는 관습적으로 3번 탄소에 붙은 수산기가 위로 가게 그린다.

• • 탄소를 생략한 고리구조

위 그림들에 나온 포도당은 전부 α-anomer이다. 6번 탄소와 1번 탄소와 결합한 수산기의 배향이 반대인 것을 α-anomer라고 부른다. 반대로, C₆와 C₁—OH의 배향이 같으면 β-anomer이다. 별 거 아닌 차이 같지만 아래의 이당류, 심지어 다당류의 결합 방식에도 영향을 미치게 된다.

이당류

이당류(disaccharide)는 2개의 단당류가 글리코시드결합(glycosidic linkage)으로 연결된 형태이다. 글리코시드결합은 두 단당류가 탈수반응을 통해 형성한 공유결합이다. 당 사이의 글리코시드결합은 O-글리코시드결합이라고도 한다.

엿당은 맥주를 양조하는 데 사용되고, 설탕은 우리 일상생활에 친숙하며, 젖당은 우유에 많다. 유당불내증인 사람은 우유나 아이스크림을 먹지 못하는데, 자세한 사항은 젖당을 참고하자.

이당류의 종류

이름	단당류의 종류	결합방식
엿당, 맥아당(maltose)	포도당 + 포도당	α(1→4)
셀루비오스(cellubiose)	포도당 + 포도당	β(1→4)
젖당, 유당(lactose)	갈락토오스 + 포도당	β(1→4)
설탕, 자당(sucrose)	포도당 + 과당	α(1→2)

다당류

구조 다당류

• 다당류 : 수많은 단당류가 연속적으로 연결되어 있는 상태. 대표적으로 녹말, 글리코젠 등이 있다.
• 이당류 : 단당류 두 분자가 연결되어 형성된다. 대표적으로 엿당(포도당 + 포도당), 설탕(포도당 + 과당), 젖당(포도당 + 갈락토스)가 있다.
• 단당류 : 가장 기본적인 단위. 대표적으로 포도당, 과당, 젖당이 있다.