탄수화물

Bryson (토론 | 기여)님의 2015년 7월 10일 (금) 23:34 판 (→‎원형구조)

틀:학술 carbohydrate

생물체를 이루는 거대분자(macromolecule) 중 하나이다. 녹말, 셀룰로스, 포도당 등과 같이 일반적으로 탄소·수소·산소의 세 원소로 이루어져 있는 화합물이다. 생물체의 구성성분이거나 에너지원으로 사용되는 등 생물체에 꼭 필요한 화합물. 단백질, 지방과 함께 3대 영양소라고 불리며 탄단지로 외운다.

분류

더 세부적인 사항은 관련 전공자가 추가바람

단당류

단당류(monosaccharide)는 가장 단순한 형태의 탄수화물이다. 세포의 주 영양분이다. 탄수화물은 1개의 카르보닐기(C =O)와 여러 개의 수산기(–OH)를 가진다. 분류 방법은 카르보닐기의 위치에 따라, 혹은 탄소골격의 크기(탄소의 수)에 따라 나눈다. 카르보닐기가 탄소골격 끝에 붙으면 알도오스(Aldose) 또는 알데하이드당(Aldehyde Sugars)이 된다. 카르보닐기가 탄소골격 내부에 있으면 케토오스(Ketose) 또는 케톤당(Ketone Sugars)으로 부른다. 대부분의 5-탄소 당과 6-탄소 당은 선형구조보다는 고리구조를 더 많이 형성한다.

선형구조

알도오스(Aldehyde Sugars) 케토오스(Ketone Sugars)
삼탄당: 3-carbon sugars (C3H6O3)
글리세르알데하이드.jpg 디하이드록시아세톤.jpg
글리세르알데하이드 디하이드록시아세톤
포도당의 초기 분해산물
오탄당: 5-carbon sugars (C5H10O5)
리보오스.jpg 리불로오스.jpg
리보오스 리불로오스
RNA 구성요소 광합성의 중간 생성물
육탄당: 6-carbon sugars (C6H12O6)
포도당.jpg갈락토오스.jpg 과당.jpg
왼쪽부터 포도당, 갈락토오스 과당
생명체의 에너지원

단당류가 이렇게 다양한 이유는 카르보닐기의 위치, 탄소 골격의 길이, 그리고 비대칭 탄소[1] 주변의 공간적 배열이 다양하기 때문이다. 이것은 갈락토오스와 포도당을 비교해 보면 알 수 있는데, 이 둘의 차이는 4번 탄소(위에서 네 번째 탄소)에서 수산기의 방향이 하나 다른 것 말고는 없다. 그런데도 둘의 성질은 많이 다르다.

여담으로 육탄당에서 포도당이 워낙 유명하다보니 포도당을 기준으로 하는 경우가 많다. 포도당의 구조를 보면 3번 탄소의 수산기만 반대 방향인 것을 볼 수 있다. 갈락토오스는 4번 탄소 주변 배열을 제외하고 포도당과 비슷한 구조를 가지고 있는데, 그래서 갈락토오스를 C4 epimer라고 부르기도 한다. 이것은 포도당에 대해 4번 탄소의 위치가 바뀌었음을 의미한다.

원형구조

고리구조라고도 한다.

  • 포도당의 선형구조와 고리구조 비교

포도당 선형구조 고리구조 비교.png

  • 탄소를 생략한 고리구조

이당류

이당류(disaccharide)는 2개의 단당류가 글리코시드결합(glycosidic linkage)으로 연결된 형태이다. 글리코시드결합은 두 단당류가 탈수반응을 통해 형성한 공유결합이다. 당 사이의 글리코시드결합은 O-글리코시드결합이라고도 한다.

엿당은 맥주를 양조하는 데 사용되고, 설탕은 우리 일상생활에 친숙하며, 젖당은 우유에 많다. 유당불내증인 사람은 우유나 아이스크림을 먹지 못하는데, 자세한 사항은 젖당을 참고하자.

이당류의 종류
이름 단당류의 종류 결합방식
엿당, 맥아당(maltose) 포도당 + 포도당 α(1→4)
셀루비오스(cellubiose) 포도당 + 포도당 β(1→4)
젖당, 유당(lactose) 갈락토오스 + 포도당 β(1→4)
설탕, 자당(sucrose) 포도당 + 과당 α(1→2)

다당류

저장성 다당류

구조 다당류

  • 다당류 : 수많은 단당류가 연속적으로 연결되어 있는 상태. 대표적으로 녹말, 글리코젠 등이 있다.
  • 이당류 : 단당류 두 분자가 연결되어 형성된다. 대표적으로 엿당(포도당 + 포도당), 설탕(포도당 + 과당), 젖당(포도당 + 갈락토스)가 있다.
  • 단당류 : 가장 기본적인 단위. 대표적으로 포도당, 과당, 젖당이 있다.

각주

  1. 네 가지 서로 다른 원자 혹은 원자 그룹과 결합된 탄소.