로그인하고 있지 않습니다. 편집하면 당신의 IP 주소가 공개적으로 기록됩니다. 계정을 만들고 로그인하면 편집 시 사용자 이름만 보이며, 위키 이용에 여러 가지 편의가 주어집니다.중간의 다른 편집과 충돌하여 이 편집을 되돌릴 수 없습니다. 스팸 방지 검사입니다. 이것을 입력하지 마세요![[파일:Phenol chemcrack STD.png|오른쪽]] [[파일:Phenol chemcrack BNS.png|300픽셀|오른쪽]] {| class="wikitable" |- ! IUPAC 명칭 | Phenol |- ! 영문 관용명 | Phenol <br /> Carbolic acid |- ! 한국어 | 페놀 <br /> 석탄산 |- ! 일본어 | フェノール [fueno-ru] |- ! 중국어 | 苯酚 [běnfēn] |- ! 독일어 | Phenol |- |} ==개요== [[벤젠]]에 하이드록시기(-OH)가 붙은 형태의 분자다. 상당히 유독한 물질이지만 현대 화학공업에서는 결코 빼놓을 수 없는 물질이다. [[대한민국]] 한정으로 [[1991년]] 발생한 [[낙동강 페놀 유출 사건]]으로 인해서 그 유독성이 일반인들에게까지 잘 알려져 있다. ==주요 특성== {| class="wikitable" |- ! CAS 일련번호 | 108-95-2 |- ! 분자식 (분자량) | C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>O (94.11g mol<sup>-1</sup>) |- ! 상온 상압에서 성상 | 휘발성과 특유의 냄새를 지닌 투명한 결정성 고체 |- ! 비중 | 1.072 (STP) |- ! 녹는점 / 끓는점 | 40.5℃ / 181.5℃ |- ! 물과의 용해도 | 약 8 g/100 g water |- ! 산도 | pKa = 9.95 |- |} 분자식만 보명 알코올의 일종처럼 보이지만 하이드록시기의 [[수소]]가 쉽게 떨어져 나와서 약산(pKa=9.95)이며, 따라서 약한 산성을 띈다. [[양성자]]를 잃은 형태의 음이온(짝염기)는 엔올 음이온(enolate)중 하나로 페녹사이드 이온(phenoxide anion)이라고 하며, 이 음전하가 벤젠고리를 따라서 비편재화(delocalized)되어 돌아다닐 수 있기 때문에 [[유기화학]]에서 중요하게 여기는 중간체다. ==제법 및 용도== ===공업적 제법=== 공업적인 대량생산은 이소프로필벤젠([[큐멘]])을 산화시키는 방법으로 이루어진다.<ref>Weber, Manfred; Weber, Markus; Kleine-Boymann, Michael (2004). "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry". doi:10.1002/14356007.a19_299.pub2. {{ISBN|3527306730}}</ref> [[산소]]가 이소프로필벤젠과 라디칼 반응을 통해서 과산화물(peroxide)을 만들고, '''Hock Rearrangement'''라고 불리는 메커니즘을 통해서 최종적으로 페놀과 [[아세톤]]이 생성된다.<ref>Hock, H. and Lang, S. (1944), Autoxydation von Kohlenwasserstoffen, IX. Mitteil.: Über Peroxyde von Benzol-Derivaten. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series), 77: 257–264</ref> 유용한 화합물을 동시에 두 종을 한꺼번에 얻을 수 있고, 해당 두 화합물을 바로 중합시키는 [[비스페놀-A]]를 생산하는 공정으로의 연계성이 좋아서 공업적인 중요도가 매우 높다. ===용도=== 페놀은 대부분 [[고분자]] 생산에 사용된다. 페놀로부터 생산되는 [[고분자]]는 폴리카보네이트 계열, 베이클라이트 계열 등이 있다. 위에서 언급했듯이 [[큐멘]] 산화공정을 통한 결과물인 혼합물을 바로 폴리카보네이트의 전구체인 '''[[비스페놀-A]]'''<ref>유명한 환경호르몬 중 하나로 내분비계를 교란하기 때문에 많은 국가에서 예의주시하고 있다.</ref>를 생산하는 공정으로 연계시킬 수 있다. [[파일:Phenol chemcrack BisPhA.png|500픽셀|가운데]] 또한 [[포름알데히드]]와 페녹사이드 중합반응을 통해서 다차원 열경화성 고분자인 [[베이클라이트]]를 합성할 수 있다. 그 이외에 신약합성 등 제약산업에도 많이 사용되며, 고농도의 페놀 용액은 조직을 화학적으로 지져버릴 수 있기 때문에 외과 수술에서도 가끔 사용된다. ==건강에 미치는 영향== '''매우 해롭다.''' 일단 페놀에 접촉하면 [[단백질]] 자체가 파괴되어 영구적인 화학손상을 야기할 수 있다. 쉽게 말하면 화학화상인데, 정도에 따라서 3도 [[화상]]까지 입을 수 있다. 증기를 흡입하면 폐조직에 영구적 손상을 입어서 폐부종에 걸릴 수 있으며, 급성 혼수상태나 발작이 일어날 수도 있다. 체내에 축적되면 심한 [[간]] 손상과 [[콩팥]] 손상까지 따라온다. 또 피부접촉시에도 페놀은 아예 피하지방에 녹아들어서 체내로 흡수될 수도 있기 때문에 몇 초 안에 씻어내기만 하면 큰 문제가 없는 염산이나 황산 용액보다 어떤 면에서는 훨씬 악질이다. 생쥐에 대한 반수치사량은 300-500mg/kg정도가 보고되어 있어서 극독성으로 분류되어 있지는 않지만,<ref>Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 25. Wiley-VCH. 2003. pp. 589–604.</ref> 심하게 노출되면 죽지도 못하고 병상에서 아주 괴로운 시간을 오래도록 보낼 가능성이 높다. 따라서 실험실 등 작업현장에서 해당 물질을 다룰 때는 높은 수준의 화학방호대책이 필요하다. [[대한민국]]에서는 1991년에 [[두산그룹]]에 속하는 업체인 두산전자가 [[구미시]]에 위치한 공장에서 [[낙동강]]에 페놀을 무단방류했다가 환경오염을 일으킨 사건을 통해 페놀이 얼마나 위험한 물질인지를 깨닫게 해 주는 사건이 있었다. 이로 인해 [[대구광역시]]의 수돗물에서 심한 악취가 풍겼고, 낙동강 유역에 위치한 [[경상북도]] 주민들을 중심으로 두산 제품에 대한 불매운동이 퍼지면서 기업 이미지에 치명타를 맞기도 하였다.<ref>[http://newslibrary.naver.com/viewer/index.nhn?articleId=1991032400289105001&editNo=4&printCount=1&publishDate=1991-03-24&officeId=00028&pageNo=5&printNo=882&publishType=00010 두산 "창업이후 최대위기" 한숨 '낙동강 페놀방류사건' 업계 파문], 한겨레, 1991.03.24</ref><ref>[http://newslibrary.naver.com/viewer/index.nhn?articleId=1991122700209215009&editNo=2&printCount=1&publishDate=1991-12-27&officeId=00020&pageNo=15&printNo=21691&publishType=00020 낙동강 페놀오염 「물공포」], 동아일보, 1991.12.27</ref> 또한, 그 동안 경시되어왔던 환경오염 문제를 크게 부각시킨 사건이 되기도 한다. 그 덕분에 이 시기를 기점으로 환경오염 문제를 다루는 어린이 소설들이 많이 출간되었다고 한다. ==주요 유도체== * [[크레졸]] * [[비스페놀-A]] * [[폴리페놀]] == 같이 보기 == * [[방향족 탄화수소]] * [[휘켈 규칙]] {{각주}} [[분류:방향족 화합물]] 요약: 리브레 위키에서의 모든 기여는 크리에이티브 커먼즈 저작자표시-동일조건변경허락 3.0 라이선스로 배포됩니다(자세한 내용에 대해서는 리브레 위키:저작권 문서를 읽어주세요). 만약 여기에 동의하지 않는다면 문서를 저장하지 말아 주세요. 글이 직접 작성되었거나 호환되는 라이선스인지 확인해주세요. 리그베다 위키, 나무위키, 오리위키, 구스위키, 디시위키 및 CCL 미적용 사이트 등에서 글을 가져오실 때는 본인이 문서의 유일한 기여자여야 하고, 만약 본인이 문서의 유일한 기여자라는 증거가 없다면 그 문서는 불시에 삭제될 수 있습니다. 취소 편집 도움말 (새 창에서 열림) | () [] [[]] {{}} {{{}}} · <!-- --> · [[분류:]] · [[파일:]] · [[미디어:]] · #넘겨주기 [[]] · {{ㅊ|}} · <onlyinclude></onlyinclude> · <includeonly></includeonly> · <noinclude></noinclude> · <br /> · <ref></ref> · {{각주}} · {|class="wikitable" · |- · rowspan=""| · colspan=""| · |} {{lang|}} · {{llang||}} · {{인용문|}} · {{인용문2|}} · {{유튜브|}} · {{다음팟|}} · {{니코|}} · {{토막글}} {{삭제|}} · {{특정판삭제|}}(이유를 적지 않을 경우 기각될 가능성이 높습니다. 반드시 이유를 적어주세요.) {{#expr:}} · {{#if:}} · {{#ifeq:}} · {{#iferror:}} · {{#ifexist:}} · {{#switch:}} · {{#time:}} · {{#timel:}} · {{#titleparts:}} __NOTOC__ · __FORCETOC__ · __TOC__ · {{PAGENAME}} · {{SITENAME}} · {{localurl:}} · {{fullurl:}} · {{ns:}} –(대시) ‘’(작은따옴표) “”(큰따옴표) ·(가운뎃점) …(말줄임표) ‽(물음느낌표) 〈〉(홑화살괄호) 《》(겹화살괄호) ± − × ÷ ≈ ≠ ∓ ≤ ≥ ∞ ¬ ¹ ² ³ ⁿ ¼ ½ ¾ § € £ ₩ ¥ ¢ † ‡ • ← → ↔ ‰ °C µ(마이크로) Å °(도) ′(분) ″(초) Α α Β β Γ γ Δ δ Ε ε Ζ ζ Η η Θ θ Ι ι Κ κ Λ λ Μ μ(뮤) Ν ν Ξ ξ Ο ο Π π Ρ ρ Σ σ ς Τ τ Υ υ Φ φ Χ χ Ψ ψ Ω ω · Ά ά Έ έ Ή ή Ί ί Ό ό Ύ ύ Ώ ώ · Ϊ ϊ Ϋ ϋ · ΐ ΰ Æ æ Đ(D with stroke) đ Ð(eth) ð ı Ł ł Ø ø Œ œ ß Þ þ · Á á Ć ć É é Í í Ĺ ĺ Ḿ ḿ Ń ń Ó ó Ŕ ŕ Ś ś Ú ú Ý ý Ź ź · À à È è Ì ì Ǹ ǹ Ò ò Ù ù · İ Ż ż ·  â Ĉ ĉ Ê ê Ĝ ĝ Ĥ ĥ Î î Ĵ ĵ Ô ô Ŝ ŝ Û û · Ä ä Ë ë Ï ï Ö ö Ü ü Ÿ ÿ · ǘ ǜ ǚ ǖ · caron/háček: Ǎ ǎ Č č Ď ď Ě ě Ǐ ǐ Ľ ľ Ň ň Ǒ ǒ Ř ř Š š Ť ť Ǔ ǔ Ž ž · breve: Ă ă Ğ ğ Ŏ ŏ Ŭ ŭ · Ā ā Ē ē Ī ī Ō ō Ū ū · à ã Ñ ñ Õ õ · Å å Ů ů · Ą ą Ę ę · Ç ç Ş ş Ţ ţ · Ő ő Ű ű · Ș ș Ț ț 이 문서에서 사용한 틀: 틀:ISBN (원본 보기) (준보호됨)틀:각주 (원본 보기) (준보호됨)