로그인하고 있지 않습니다. 편집하면 당신의 IP 주소가 공개적으로 기록됩니다. 계정을 만들고 로그인하면 편집 시 사용자 이름만 보이며, 위키 이용에 여러 가지 편의가 주어집니다.중간의 다른 편집과 충돌하여 이 편집을 되돌릴 수 없습니다. 스팸 방지 검사입니다. 이것을 입력하지 마세요![[파일:Phenanthrene chemcrack STD.png|오른쪽]] [[파일:Phenanthrene chemcrack BNS.png|300픽셀|오른쪽]] {| class="wikitable" |- ! IUPAC 명칭 | Tricyclo[8.4.0.0<sup>2,7</sup>]tetradeca-1,3,5,7,9,11,13-heptaene |- ! 영문 관용명 | Phenanthrene |- ! 한국어 | 페난트렌 |- ! 일본어 | フェナントレン [fuenantoren] |- ! 중국어 | 菲 [fěi]<ref>'엷을 비(菲)'자로 화학 문맥에서 명사로 쓰이면 '페난트렌'을 특별히 지칭하는 한자어다.</ref> |- ! 독일어 | Phenanthren |- |} ==개요== [[벤젠]]고리 3개가 지그재그로 나열된 형태로 [[탄소]]원자 2개씩을 공유해서 만든 여러고리 [[방향족 탄화수소]]. ==주요 특성== {| class="wikitable" |- ! CAS 일련번호 | 85-01-8 |- ! 분자식 (분자량) | C<sub>14</sub>H<sub>10</sub> (178.24g mol<sup>-1</sup>) |- ! 상온 상압에서 성상 | 자극적 냄새가 나는 백색의 결정성 가루 |- ! 비중 | 1.18 (STP) |- ! 녹는점 / 끓는점 | 101℃ / 332℃ |- ! 용해도(물) | 0.2mg/100g water |- |} 두 가지 세고리 [[방향족 탄화수소]](polycyclic aromatic hydrocarbon, PAH)중 하나다. 나머지 하나는 [[안트라센]]. 고등학교 교과서에는 잘 안나온다. [[안트라센]]과 마찬가지로 페난트렌 결정은 기본적으로 무색을 띄지만 [[자외선]]을 쪼이면 청색 [[형광]]을 낸다. 총 14개의 [[전자]]를 가지고 있어서 [[휘켈 규칙]]에 맞아떨어져 방향족으로 예측이 가능하다. [[안트라센]]에 비해 녹는점이 무려 100도가량 낮다. [[안트라센]]은 215도에서 융해되는 반면 페난트렌은 101도에서 녹는다. 굽은 구조이다 보니 [[안트라센]]에 비해서 고체상태의 결정구조가 치밀하지 못한 탓이다. 비중도 더 낮다. 또 굽은 구조때문에 쌍극자모멘트가 있어서 완벽한 대칭인 [[안트라센]]에 비하면 물에 수십배나 더 잘 녹는다. 그래봤자 극소량이긴 하지만. ==제법 및 용도== 고교 수준이나 학부 저학년 수준에서 페난트렌은 인지도에서 [[안트라센]]에 완전히 발려서 "왜 [[안트라센]]이 방향족인가?" 정도의 질문도 못받는다(...) <s>불쌍하다</s> 하지만 대학원 이상의 고급 과정이 되면 똑같이 중요하다. <s>사실 안트라센보다 훨씬 비싼 귀하신 몸이다</s> 구체적인 전자구조나 반응메커니즘들은 학부 2~3학년 이상 과정에 해당한다. 화학분야 이공계 [[대학원생]]이나 [[화학과]]나 [[약학과]] [[학부생]]이 아닌 이상 사실 접할 기회도 별로 없다. 실제로 페난트렌은 [[안트라센]]보다는 [[열역학]]적으로 안정하고,<ref>Clar, E. (1964). Polycyclic Hydrocarbons. New York: Academic Press. LCCN 63012392</ref> 따라서 자연적으로 페난트렌 구조는 [[안트라센]] 구조보다 훨씬 빈번하기 때문에 배워야할 내용이 오히려 더 많다. 광물에도 존재하고 생체에도 존재한다. ===제법=== 순수한 페난트렌은 [[안트라센]]과 마찬가지로 콜타르에서 분리해서 얻을 수 있으며, [[담배]]연기에도 들어 있다. 아주 특이하게도 페난트렌 결정을 주 성분으로 하는 광물(mineral)이 존재한다. 라바타이트(Ravatite)라고 불리는 광물인데 지구상에 자연발생한 몇 안 되는 유기광물(organic mineral)이다.<ref>http://webmineral.com/data/Ravatite.shtml#.VX6mqEZ2FYw</ref> <s>이하 외계어 주의</s><br /> 페난트렌을 [[나프탈렌]]으로부터 합성할 수 있다. [[나프탈렌]]을 [[숙신산]] 무수물과 Friedel-Craft Acylation을 시키면 페난트렌을 합성할 수 있는 프리커서인 4-oxo-4-(2-naphthyl)butanoic acid와 4-oxo-4-(1-naphthyl)butanoic acid가 합성된다. 두 화합물 모두 [[염산]] 존재하에서 [[아연]] 아말감(Zinc-Mercury Alloy)과 환류해서 Clemmensen 환원을 진행해 [[산소]]이탈을 시키고,<ref>Clemmensen, E. (1913). "Reduktion von Ketonen und Aldehyden zu den entsprechenden Kohlenwasserstoffen unter Anwendung von amalgamiertem Zink und Salzsäure". Chemische Berichte 46: 1837</ref> 염화주석을 이용해 electrophilic acylational annulation을 시키면 환원시켜서 페난트렌을 만들 수 있는 케톤들인 1-oxo-1,2,3,4-tetrahydrophenanthrene 과 4-oxo-1,2,3,4-tetrahydrophenanthrene이 합성된다.<ref>A. Streitwieser, 유기화학원론 제 4판, 자유아카데미, p.1156</ref> 이를 강한 [[환원제]]로 환원하고 탈[[수소]]화반응을 진행시키면 페난트렌이 합성된다. <br /><s>이상 외계어 끝</s><br /><s>네? 뭐라고요?(...)</s> [[파일:Phenanthrene chemcrack making.png|700픽셀|가운데]] ===반응=== [[벤젠]]이 하는 것과 마찬가지로 방향족이기 때문에 친전자성 치환반응을 한다. 9,10-자리가 주로 친전자성 치환반응을 한다. <ref>http://pubs.rsc.org/en/Content/ArticleLanding/1956/JR/jr9560003570#!divAbstract</ref><ref>http://orgchem.chem.uconn.edu/2444f2011/2444-111811.pdf</ref> [[파일:Phenanthrene chemcrack EA.png|400픽셀|가운데]] 환원과 산화 또한 9,10-자리에서만 일어난다. 여러고리 [[방향족 탄화수소]]의 방향족성에 근거한 반응 예측에 관해서는 [https://en.wikipedia.org/wiki/Polycyclic_aromatic_hydrocarbon#Aromaticity 클라의 법칙(Clah's rule)]을 참조.<ref>Clar, E. (1964). Polycyclic Hydrocarbons. New York: Academic Press. LCCN 63012392</ref> [[파일:Phenanthrene chemcrack redox.png|500픽셀|가운데]] ===용도=== 페난트렌 그 자체의 사용처는 드물지만 각종 향정신성의약품 및 마약류에서 흔히 발견되는 모르피난(morphinan)이 페난트렌을 뼈대로 삼고 있다. 모르피난의 구조에서 조금만 더 나가면 [[모르핀]](morphine)이 된다. 이 모르핀을 아세틸화시키면 [[헤로인]](heroin)이 된다.<s>점입가경</s> [[파일:Phenanthrene chemcrack drug.png|600픽셀|가운데]] 학부 [[무기화학]]에서 π-backbonding을 하는 강한장 킬레이트 리간드 중 하나로 1,10-페난트롤린(1,10-phenanthroline, 약칭 phen)이 등장한다. 페난트렌과 페난트롤린의 관계는 [[벤젠]]과 [[피리딘]]의 관계와 같다. 가장 강한장 로우-스핀 리간드인 [[일산화탄소]](CO)와 시아노기(CN-) 다음으로 강한 d-오비탈 갈라짐을 유발하는 리간드이다. [[파일:Phenanthrene chemcrack phenanthroline.png|가운데]] ==건강에 미치는 영향== [[벤젠]]과 여러고리 [[방향족 탄화수소]]가 그렇듯이 [[안트라센]]과 마찬가지로 취급시에는 [[발암물질]] 또는 [[발암물질]]로 의심되는 물질에 준해서 취급해야 한다. 생쥐에 대한 경구 반수치사량이 700mg/kg으로 보고되어 있다.<ref>ScienceLab MSDS-Phenanthrene http://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9926453</ref> 페난트렌에 대한 구체적인 위험요소는 미국 환경보호청(US EPA)에서 무료로 온라인에서 제공한다.<ref>미국 환경보호청 자료 http://www.epa.gov/iris/subst/0459.htm</ref> ==주요 유도체== * 1,10-페난트롤린(1,10-phenanthroline) == 같이 보기 == * [[방향족 탄화수소]] * [[나프탈렌]] * [[안트라센]] * [[폴리아센]] {{각주}} {{유기화합물}} [[분류:방향족 탄화수소]] 요약: 리브레 위키에서의 모든 기여는 크리에이티브 커먼즈 저작자표시-동일조건변경허락 3.0 라이선스로 배포됩니다(자세한 내용에 대해서는 리브레 위키:저작권 문서를 읽어주세요). 만약 여기에 동의하지 않는다면 문서를 저장하지 말아 주세요. 글이 직접 작성되었거나 호환되는 라이선스인지 확인해주세요. 리그베다 위키, 나무위키, 오리위키, 구스위키, 디시위키 및 CCL 미적용 사이트 등에서 글을 가져오실 때는 본인이 문서의 유일한 기여자여야 하고, 만약 본인이 문서의 유일한 기여자라는 증거가 없다면 그 문서는 불시에 삭제될 수 있습니다. 취소 편집 도움말 (새 창에서 열림) | () [] [[]] {{}} {{{}}} · <!-- --> · [[분류:]] · [[파일:]] · [[미디어:]] · #넘겨주기 [[]] · {{ㅊ|}} · <onlyinclude></onlyinclude> · <includeonly></includeonly> · <noinclude></noinclude> · <br /> · <ref></ref> · {{각주}} · {|class="wikitable" · |- · rowspan=""| · colspan=""| · |} {{lang|}} · {{llang||}} · {{인용문|}} · {{인용문2|}} · {{유튜브|}} · {{다음팟|}} · {{니코|}} · {{토막글}} {{삭제|}} · {{특정판삭제|}}(이유를 적지 않을 경우 기각될 가능성이 높습니다. 반드시 이유를 적어주세요.) {{#expr:}} · {{#if:}} · {{#ifeq:}} · {{#iferror:}} · {{#ifexist:}} · {{#switch:}} · {{#time:}} · {{#timel:}} · {{#titleparts:}} __NOTOC__ · __FORCETOC__ · __TOC__ · {{PAGENAME}} · {{SITENAME}} · {{localurl:}} · {{fullurl:}} · {{ns:}} –(대시) ‘’(작은따옴표) “”(큰따옴표) ·(가운뎃점) …(말줄임표) ‽(물음느낌표) 〈〉(홑화살괄호) 《》(겹화살괄호) ± − × ÷ ≈ ≠ ∓ ≤ ≥ ∞ ¬ ¹ ² ³ ⁿ ¼ ½ ¾ § € £ ₩ ¥ ¢ † ‡ • ← → ↔ ‰ °C µ(마이크로) Å °(도) ′(분) ″(초) Α α Β β Γ γ Δ δ Ε ε Ζ ζ Η η Θ θ Ι ι Κ κ Λ λ Μ μ(뮤) Ν ν Ξ ξ Ο ο Π π Ρ ρ Σ σ ς Τ τ Υ υ Φ φ Χ χ Ψ ψ Ω ω · Ά ά Έ έ Ή ή Ί ί Ό ό Ύ ύ Ώ ώ · Ϊ ϊ Ϋ ϋ · ΐ ΰ Æ æ Đ(D with stroke) đ Ð(eth) ð ı Ł ł Ø ø Œ œ ß Þ þ · Á á Ć ć É é Í í Ĺ ĺ Ḿ ḿ Ń ń Ó ó Ŕ ŕ Ś ś Ú ú Ý ý Ź ź · À à È è Ì ì Ǹ ǹ Ò ò Ù ù · İ Ż ż ·  â Ĉ ĉ Ê ê Ĝ ĝ Ĥ ĥ Î î Ĵ ĵ Ô ô Ŝ ŝ Û û · Ä ä Ë ë Ï ï Ö ö Ü ü Ÿ ÿ · ǘ ǜ ǚ ǖ · caron/háček: Ǎ ǎ Č č Ď ď Ě ě Ǐ ǐ Ľ ľ Ň ň Ǒ ǒ Ř ř Š š Ť ť Ǔ ǔ Ž ž · breve: Ă ă Ğ ğ Ŏ ŏ Ŭ ŭ · Ā ā Ē ē Ī ī Ō ō Ū ū · à ã Ñ ñ Õ õ · Å å Ů ů · Ą ą Ę ę · Ç ç Ş ş Ţ ţ · Ő ő Ű ű · Ș ș Ț ț 이 문서에서 사용한 틀: 틀:Skin (원본 보기) (준보호됨)틀:각주 (원본 보기) (준보호됨)틀:둘러보기 상자 (원본 보기) (보호됨)틀:둘러보기 상자/핵심 (원본 보기) (보호됨)틀:유기화합물 (편집) 틀:틀바 (원본 보기) (준보호됨)