자일렌

IUPAC 명칭	1,2-Dimethylbenzene (o-xylene) 1,3-Dimethylbenzene (m-xylene) 1,4-Dimethylbenzene (p-xylene)
영문 관용명	Xylene
한국어	자일렌, 크실렌
일본어	キシレン [kishiren]
중국어	二甲苯 [èrjiǎběn]
독일어	Xylol

개요

벤젠에 메틸기가 두개 붙은 화합물. C₆H₄(CH₃)₂. 벤젠의 육각 대칭 구조에 기인해서 메틸기의 위치에 따라서 총 3종류(오르토, 메타, 파라)의 자일렌이 존재한다. 우드 타르에서 처음 생산되었기 때문에 나무(wood)를 뜻하는 그리스어 어근 xylo-에서 명칭이 유래되었다. 이는 나무껍질에서 추출한 자일리톨도 마찬가지. 벤젠, 톨루엔과 함께 공업화학의 기초 화합물인 BTX로 칭해진다. 석유에서 얻어지며, 합성 공업, 연료, 고분자 등 무수한 응용처에서 사용된다.

주요 특성

CAS 일련번호	95-47-6 (o-xylene) 108-38-3 (m-xylene) 106-42-3 (p-xylene)
분자식 (분자량)	C8H10 (106.16g mol-1)
분자대칭	C2v (o-xylene) C2v (m-xylene) D2h (p-xylene)
상온 상압에서 성상	3종 모두 자극적 냄새의 무색 투명한 액체
비중	0.86~0.88 (STP)
녹는점 / 끓는점	-25℃ / 144℃ (o-xylene) -48℃ / 139℃ (m-xylene) 13℃ / 138℃ (p-xylene)
물과의 용해도	섞이지 않음

제법 및 용도

공업적 제법

톨루엔과 마찬가지로 석유에서 직접 얻어지기도 한다. 촉매개질을 통해서 톨루엔으로부터 얻어지며, 해당 과정은 벤젠 항목에 간략히 기술되어 있다. 3가지 이성질체가 한꺼번에 생기기 때문에 별도로 추가적인 분리공정을 요한다. 막용매로 사용할 때는 굳이 분리할 필요는 없지만 고분자 생산 등 합성에 이용될 때는 사용하는 자일렌의 순도가 결과물의 물성에 어마어마한 영향을 주기 때문에 이 분리공정은 매우 중요하다.

용도

전술했듯이 현대 공업화학에서 핵심적인 석유화학 물질로 무수한 용도로 사용된다. 세 가지 이성질체가 섞여 있는 형태의 자일렌은 자일롤(xylol), 또는 자일렌즈(xylenes)라고 칭하며, 염색, 고무, 잉크제조 산업 등의 용매로 사용된다.

세 가지 이성질체 중 가장 중요한 이성질체는 파라-자일렌이다. 파라-자일렌의 산화물인 테레프탈산(terephthalic acid)이 가장 흔한 고분자 제품 중 하나인 페트(PET, polyethylene terephthalate) 생산의 전구체이기 때문. 즉, 흔하디 흔한 페트병을 생산하는데 빼놓을 수 없는 물질이라고 할 수 있다.

위 반응식과 같이 파라-자일렌을 먼저 산화시켜서 테레프탈산을 만들고, 그것을 에틸렌글리콜과 축합중합반응을 통해서 생성된 폴리에스테르계 고분자가 바로 PET이다.

건강에 미치는 영향

벤젠과는 다르게 인체에 암을 유발하는 확정적인 사례는 밝혀진 바 없다. 오히려 벤젠이나 톨루엔보다 독성이 훨씬 낮은 편이어서 생쥐의 경우 경구치사량이 4,000mg/kg을 넘는다.

하지만 만성적으로 노출되거나 다량의 증기를 흡입시 톨루엔과 마찬가지로 중증 호흡계 질환이나 환각, 정신착란, 질식, 시력감퇴, 기억력감퇴, 기억상실 등 중증 질환들을 유발할 수 있으므로 작업시 환기를 철저하게 해야 한다.

주요 유도체

• 테레프탈산
• 프탈산

같이 보기

• 방향족 탄화수소
• 벤젠
• 톨루엔

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