로그인하고 있지 않습니다. 편집하면 당신의 IP 주소가 공개적으로 기록됩니다. 계정을 만들고 로그인하면 편집 시 사용자 이름만 보이며, 위키 이용에 여러 가지 편의가 주어집니다.중간의 다른 편집과 충돌하여 이 편집을 되돌릴 수 없습니다. 스팸 방지 검사입니다. 이것을 입력하지 마세요![[파일:Pyridine chemcrack STD.png|오른쪽]] [[파일:Pyridine chemcrack BNS.png|300픽셀|오른쪽]] {| class="wikitable" |- ! IUPAC 명칭 | Pyridine |- ! 영문 관용명 | Pyridine <br /> Azabenzene |- ! 한국어 | 피리딘 |- ! 일본어 | ピリジン [pirijin] |- ! 중국어 | 苯酚 [bǐdìng] |- ! 독일어 | Pyridin |- |} ==개요== [[벤젠]]의 [[탄소]]-[[수소]] 쌍 하나가 [[질소]]원자 하나로 치환된 방향족 [[헤테로고리 화합물]]이다. ==주요 특성== {| class="wikitable" |- ! CAS 일련번호 | 110-86-1 |- ! 분자식 (분자량) | C<sub>5</sub>H<sub>5</sub>N (79.10g mol<sup>-1</sup>) |- ! 상온 상압에서 성상 | 생선 냄새가 나는 연한 황색 액체 |- ! 비중 | 0.982 (STP) |- ! 녹는점 / 끓는점 | -41.6℃ / 115.2℃ |- ! 물과의 용해도 | 모든 조성에서 섞임 |- ! 염기도 | pK<sub>b</sub> = 8.75 |- |} 보통 학부 2학년때 배우는 기초[[유기화학]] 그 다음단계의 [[유기화학]] 중급과정에서 다루는 방향족 [[헤테로고리 화합물]] 중 처음으로 등장하는 녀석이다. [[벤젠]]처럼 친전자성 치환반응도 하고 또 3차 [[아민]]처럼 거동하는 성질도 가지고 있으며, [[질소]] 원자가 [[전기음성도]] 때문에 [[전자]]를 일부 끌어당겨서 친핵체의 공격을 받아 별도로 친핵성 치환반응도 하고, 전자배치와 염기도의 관계 등 관련해서 분자 하나만 가지고도 참 할 말이 많기 때문에 숙제나 시험문제내기가 너무너무 좋아서 [[교수]]님들이 참 좋아하는 화합물이다(...) 한편으로는 냄새가 썩은 생선을 휘발유에 비빈 것 같은 것이 참으로 거지같기 때문에 [[대학원생]]이 되어서도 실험실에서 실물을 만나는 것은 그다지 좋은 느낌은 아니다. [[질소]]의 비공유전자쌍은 평면상에 위치한 sp<sup>2</sup> [[혼성오비탈]]에 위치하고 있다. 비슷한 오각고리화합물인 [[피롤]]의 경우 비공유전자쌍이 고리 평면에 수직한 p오비탈에 위치하고 있다는 사실과 대조적이다. <s>산염기 특성과 연관지어서 중간기말고사에 잘나온다</s> ==제법 및 용도== ===공업적 제법=== 기본적으로 피리딘은 콜타르에서 추출할 수 있다. 다만 너무 함량이 낮아서(0.1% 미만) 충분한 양의 피리딘을 얻기 위해서는 괴랄한 양의 콜타르를 처리해야 한다. 또한 분리공정의 횟수도 핵노답이어서 단가를 뽑기도 어려웠다.<ref>A. Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, 2006, p. 488, Wiley-VCH Weinheim, {{ISBN|3-906390-29-2}}</ref> 그래서 현재는 원하는 피리딘 유도체를 공업화학적으로 직접 합성하고 있다. 주요 공업적 합성법으로 [http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/prac.19241070110/abstract Chichibabin 합성법]과 [http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/cber.18810140214/abstract Hantzsch 합성법]이 있다. ===반응=== 전술한대로 [[벤젠]]과 마찬가지로 친핵성 치환반응을 한다. 고리 안에 들어 있는 [[질소]]원자는 니트로기(-NO<sub>2</sub>)와 같이 강하게 [[전자]]를 흡입해서 메타-자리에 주로 반응이 가며 반응성도 [[벤젠]]류에 비하면 매우 낮은 편이다. 쌩 피리딘은 너무 반응성이 낮아서 친전자성 치환반응을 용이하게 하기 위해서 알킬기를 달거나 <s>이걸 달면 어떻게 뗄라고</s> 질소원자를 산화시키는 편법(?)이 사용된다.<ref>A. Streitwieser, 유기화학원론(번역) 제4판, 자유아카데미, p.1202</ref> 피리딘은 친전자성 치환반응 이외에 친핵성 치환반응도 하는 참으로 이상한 놈이다(...) 친핵성 치환반응은 오르토-, 파라-자리가 선호되며, 유명한 네임드 반응으로 Chicibabin 반응이 있다.<ref>Chichibabin, A. E.; Zeide, O. A. (1914). "[New Reaction for Compounds Containing the Pyridine Nucleus]". Zhur. Russ. Fiz. Khim. Obshch (J. Russ. Phys. Chem. Soc.) 46: 1216–36</ref> ===용도=== 피리딘은 다양한 공업적 용도로 사용되는 화합물이다. 주요한 분야로는 [[제초제]]와 [[고엽제]]가 있다. 파라쾃(paraquat)은 피리딘으로부터 합성되는 초강력 제초제다.<ref>http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0005.htm</ref> 문제는 이녀석이 지나치게 독한데다가, [[파킨슨병]] 발병의 원인물질로 의심되어서 21세기 들어서 [[미국]]에서는 사용에 법적 제한을 받고 [[유럽]]에서는 완전히 퇴출되었다. [[파일:Pyridine chemcrack PQ.png|가운데]] 아예 환원시켜서 비방향족 [[헤테로고리 화합물]]인 [[피페리딘]]을 합성하는데 사용되기도 한다. [[파일:Pyridine chemcrack PPD.png|가운데]] 그 외에 드물게 [[유기용매]]로 사용되기도 하고, [[유기금속화학]]분야에서 유용한 고부가가치 화합물을 합성하는데 리간드로 이용되기도 한다. 여담이지만 [[니코틴]] 분자를 구성하는 주요 파트를 이루기도 한다. 오각형 비방향족 [[헤테로고리 화합물]]인 N-메틸[[피롤리딘]]과 연결된 형태가 바로 [[니코틴]]이다. 파란색이 피리딘 파트. [[파일:Pyridine chemcrack NCT.png|가운데]] ==건강에 미치는 영향== [[아닐린]]과 마찬가지로 피리딘은 피부를 통해서 빠르게 흡수되어서 일차적으로 [[간]]과 [[콩팥]]을 결딴낸다. 발암물질로 의심되지만 실제 발암과 인과관계가 도출된 확실한 증거는 없다. 그보다 더 무서운 것은 실제로 피리딘에 노출되면 [[정자 (세포)|정자]]가 감소한다는 연구 결과가 있다는 점이다.<ref>International Agency for Research on Cancer (IARC) (22 August 2000). "Pyridine Summary & Evaluation". IARC Summaries & Evaluations. IPCS INCHEM. Retrieved 17 January 2007.</ref> <s>내가 고자라니</s> [[브롬]]의 고자화(...)기능은 실제로 거의 입증된 바 없는 [[도시전설]]에 가깝지만 이쪽은 진짜다. 흠좀무. [[에스트로겐]] 타입의 [[환경호르몬]]으로 작용해서 내분비계를 엉망으로 만들 수도 있다. 또 인체의 대사과정에 낑겨서 생화학적으로 변화되어 온갖 해괴한 화합물들로 변하기도 한다.<ref>http://gestis-en.itrust.de/nxt/gateway.dll/gestis_en/013850.xml?f=templates$fn=default.htm$3.0</ref> [[유기화학]] 실험실이나 특정 화학공장에서는 흔한 화합물이지만 영접할 때에는(...) 후손을 위해서라도 안전을 꼭 염두에 두고 필요한 보호장비를 착용해야 한다. ==주요 유도체== * [[피페리딘]] * [[니코틴]] == 같이 보기 == * [[방향족 탄화수소]] * [[벤젠]] * [[휘켈 규칙]] {{각주}} [[분류:방향족 화합물]] 요약: 리브레 위키에서의 모든 기여는 크리에이티브 커먼즈 저작자표시-동일조건변경허락 3.0 라이선스로 배포됩니다(자세한 내용에 대해서는 리브레 위키:저작권 문서를 읽어주세요). 만약 여기에 동의하지 않는다면 문서를 저장하지 말아 주세요. 글이 직접 작성되었거나 호환되는 라이선스인지 확인해주세요. 리그베다 위키, 나무위키, 오리위키, 구스위키, 디시위키 및 CCL 미적용 사이트 등에서 글을 가져오실 때는 본인이 문서의 유일한 기여자여야 하고, 만약 본인이 문서의 유일한 기여자라는 증거가 없다면 그 문서는 불시에 삭제될 수 있습니다. 취소 편집 도움말 (새 창에서 열림) | () [] [[]] {{}} {{{}}} · <!-- --> · [[분류:]] · [[파일:]] · [[미디어:]] · #넘겨주기 [[]] · {{ㅊ|}} · <onlyinclude></onlyinclude> · <includeonly></includeonly> · <noinclude></noinclude> · <br /> · <ref></ref> · {{각주}} · {|class="wikitable" · |- · rowspan=""| · colspan=""| · |} {{lang|}} · {{llang||}} · {{인용문|}} · {{인용문2|}} · {{유튜브|}} · {{다음팟|}} · {{니코|}} · {{토막글}} {{삭제|}} · {{특정판삭제|}}(이유를 적지 않을 경우 기각될 가능성이 높습니다. 반드시 이유를 적어주세요.) {{#expr:}} · {{#if:}} · {{#ifeq:}} · {{#iferror:}} · {{#ifexist:}} · {{#switch:}} · {{#time:}} · {{#timel:}} · {{#titleparts:}} __NOTOC__ · __FORCETOC__ · __TOC__ · {{PAGENAME}} · {{SITENAME}} · {{localurl:}} · {{fullurl:}} · {{ns:}} –(대시) ‘’(작은따옴표) “”(큰따옴표) ·(가운뎃점) …(말줄임표) ‽(물음느낌표) 〈〉(홑화살괄호) 《》(겹화살괄호) ± − × ÷ ≈ ≠ ∓ ≤ ≥ ∞ ¬ ¹ ² ³ ⁿ ¼ ½ ¾ § € £ ₩ ¥ ¢ † ‡ • ← → ↔ ‰ °C µ(마이크로) Å °(도) ′(분) ″(초) Α α Β β Γ γ Δ δ Ε ε Ζ ζ Η η Θ θ Ι ι Κ κ Λ λ Μ μ(뮤) Ν ν Ξ ξ Ο ο Π π Ρ ρ Σ σ ς Τ τ Υ υ Φ φ Χ χ Ψ ψ Ω ω · Ά ά Έ έ Ή ή Ί ί Ό ό Ύ ύ Ώ ώ · Ϊ ϊ Ϋ ϋ · ΐ ΰ Æ æ Đ(D with stroke) đ Ð(eth) ð ı Ł ł Ø ø Œ œ ß Þ þ · Á á Ć ć É é Í í Ĺ ĺ Ḿ ḿ Ń ń Ó ó Ŕ ŕ Ś ś Ú ú Ý ý Ź ź · À à È è Ì ì Ǹ ǹ Ò ò Ù ù · İ Ż ż ·  â Ĉ ĉ Ê ê Ĝ ĝ Ĥ ĥ Î î Ĵ ĵ Ô ô Ŝ ŝ Û û · Ä ä Ë ë Ï ï Ö ö Ü ü Ÿ ÿ · ǘ ǜ ǚ ǖ · caron/háček: Ǎ ǎ Č č Ď ď Ě ě Ǐ ǐ Ľ ľ Ň ň Ǒ ǒ Ř ř Š š Ť ť Ǔ ǔ Ž ž · breve: Ă ă Ğ ğ Ŏ ŏ Ŭ ŭ · Ā ā Ē ē Ī ī Ō ō Ū ū · à ã Ñ ñ Õ õ · Å å Ů ů · Ą ą Ę ę · Ç ç Ş ş Ţ ţ · Ő ő Ű ű · Ș ș Ț ț 이 문서에서 사용한 틀: 틀:ISBN (원본 보기) (준보호됨)틀:각주 (원본 보기) (준보호됨)