로그인하고 있지 않습니다. 편집하면 당신의 IP 주소가 공개적으로 기록됩니다. 계정을 만들고 로그인하면 편집 시 사용자 이름만 보이며, 위키 이용에 여러 가지 편의가 주어집니다.스팸 방지 검사입니다. 이것을 입력하지 마세요!'''알켄'''(Alkene)은 [[탄소]]-[[탄소]] 이중 결합을 가지고 있는 [[탄화수소]]를 일컫는 말이며, 올레핀(Olefin)이라고도 부른다. [[알케인]]에 비해 [[수소]]가 2개 모자란 구조이며, 탄소-탄소 결합 중 약한 결합이 있기 때문에 그 곳에 대한 첨가반응을 비롯한 다양한 반응이 일어난다. 이처럼 이중 결합이나 삼중 결합으로 알케인에 비해 수소가 덜 결합되어있으면 불포화되었다고 표현하고, 그게 아닌 경우는 포화되었다고 표현한다. == 구조 == 알켄은 구조상 평면을 이루고 있으며, 결합의 각각의 각은 120도로 되어있는 구조이다. 원자가 결합 이론에 따르면, 원자가 서로 결합하여 분자를 구성할때 결합하는 방식이 시그마 결합과 파이 결합 두 가지의 종류를 가지고 있다. 알케인은 탄소 주변에 4개의 시그마 결합을 형성하고 있지만, 알켄은 시그마 결합 3개와 탄소-탄소 결합에 파이 결합이 하나 추가되어있는 형태이다. 이 파이 결합은 시그마 결합과는 달리 원자의 궤도함수가 직접적으로 만나지 않기 때문에 반응성이 높은 편이다. 알켄은 평면 구조이기 때문에, 분자식이 같지만 배치가 다른 이성질체를 가지고 있다. 이러한 종류의 이성질체를 특별히 입체이성질체라 부른다. 입체이성질체의 분류에는 시스-트랜스 이성질체 분류법이 있는데, 이중결합에 같은 쪽에 수소가 아닌 다른 치환기를 가지고 있으면 시스, 그렇지 않은 경우에는 트랜스라 부른다. 하지만 시스-트랜스 이성질체 분류법은 두 개가 치환되어있는 경우에만 사용할 수 있는데 3개,4개가 치환되어있는 경우는 E,Z 체계라는 다른 분류법을 사용한다. E,Z 체계는 이중 결합을 기준으로 양 옆 탄소의 치환기의 우선순위를 따져서 우선순위가 높은 치환기가 어디에 붙어있느냐에 따라 결정한다. E는 독일어의 ''Entgegen''(반대 쪽)에서 따온 말로 치환기가 서로 반대쪽에 있으면 E 이중결합이라 부르고, Z는 독일어의 ''Zusammen''(함께)라는 뜻으로 서로 가까이 있을때 명명한다. == 반응 == 앞에서 설명했듯이 알켄은 특징상 2중 결합을 형성한 파이 결합이 여러 가지 반응을 일으킨다. 대표적으로 파이 결합을 이용한 친전자성 첨가반응인데, 탄소-탄소 결합에는 전자가 풍부하기 때문에 전자를 가지고 싶어하는 친전자체와 반응이 잘 일어난다. 그 외의 독특한 반응으로 라디칼이 형성되는 라디칼 반응인데, 대체적으로 무수히 결합시키는 중합반응에 많이 사용한다. === 알켄의 할로젠화 === 알켄은 할로젠 분자를 쉽게 첨가하는 성질을 가지고 있다. [[플루오린]]은 반응성이 너무 커서 잘 사용되지 않고, 반대로 [[아이오딘]]은 반응성이 작은 편이다. 대체적으로 실험실에서는 [[브로민]]과 [[염소 (원소)|염소]]를 주로 사용한다. [[파일:haloalkene.gif]] 할로젠화 반응을 하게 되면 이중결합이 빠지고 그 대신, 각각 탄소에 할로젠 원소가 첨가된 것을 알 수 있다. 그런데 위의 사진을 자세히 보면 각각의 브로민이 한쪽은 결합방향이 위쪽에 있고, 한쪽은 아래쪽에 있다는 것을 알 수 있다. 이것은 탄소양이온이 생성되어 일어난 반응이 아니라<ref>탄소양이온이 생성되게 되면, 브로민이 각각 같은 방향으로 생성되는 경우도 존재한다.</ref> 다른 중간체가 생성되어 일어났음을 알 수 있게 한다. 이 중간체는 브로모늄 이온(Bromonium ion)이라 불리는 중간체인데, 아랫 사진 같이 생겼다. [[파일:haloalkene2.png|650px]] [[브로민]]원자가 양 다리를 걸치고 있는 독특한 모양새인데, 이 브로모늄 이온 중간체가 생성되게 되면 브로민 음이온이 들어갈 수 있는 평면이 한쪽에 밖에 존재하지 않기 때문에, 한 쪽은 위로 한 쪽은 아래로 첨가된 할로젠화 탄화수소를 볼 수 있다. === 할로 하이드린 생성 === 할로젠화와 유사한 반응으로, 브로모늄 이온 중간체가 형성되는 공통점이 있다. 결과물은 하이드록시기와 할로젠기가 각각 하나씩 생성되어있는 물질이다. [[파일:halohydrin.png]] === 알켄의 물 첨가 반응 === 물을 알켄에 첨가하여 알코올을 생성할 수 있다. 이러한 과정을 수화(Hydration)이라 한다. ==== 산을 이용한 물 첨가 반응 ==== [[파일:산촉매수화.jpg|650px]] 강산을 촉매로해서 높은 온도에서 가열하면 알코올을 만들어 낼 수 있다. 친핵체인 알켄이 친전자체인 산을 공격해 수소를 얻고 남은 자리에 탄소양이온이 남는데 탄소양이온 자리로 물이 들어가 그 자리에 하이드록시기가 생성된다. ==== 옥시수은 첨가반응 ==== [[테트라하이드로퓨란]](THF) 용매 하에 mercury(II) acetate(Hg(OAc)<sub>2</sub>)를 처리하고 sodium borohydride(NaBH<sub>4</sub>)를 처리하게 되면 알코올이 생성된다. 다음은 그것의 반응이다. [[파일:옥시수은.png|600px]] 이 반응의 흥미로운 점은 이 반응도 중간에 양다리를 걸치고 있는(...) 머큐리늄 이온이 생성된다는 점이다. 이 중간체에 물이 공격하여 유기수은 화합물을 생성하고 이후 NaBH<sub>4</sub>를 처리하면 수은 자리에 수소가 붙는다. [[브로민]] 첨가 반응과 마찬가지로 물과 수소는 서로 반대 방향으로(Trans 방향) 들어간다. ==== 수소붕소 첨가반응 ==== THF 용매하에 수소화붕소를 첨가하여 이후 염기조건 하 과산화수소를 처리하면 수화를 시킬 수 있다. [[파일:수소붕소.png|450px]] 이 반응에서 눈여겨봐야 할 것은 붕소 하나에 3개의 알켄이 결합한다는 것이다. 즉 수소화붕소 하나 당 알켄을 총 3개 반응시킬 수 있다는 것이다. 그리고 옥시수은 첨가반응과는 달리 수소와 산소의 위치가 같은 방향(cis 방향)으로 들어간다. === 사이클로프로페인 형성 === 사이클로프로페인(cyclopropane)의 형성은 카벤이라는 중간체의 개입으로 인해 생성된다. 카벤(carbene, R<sub>2</sub>C:)은 굉장히 독특하게 생긴 놈인데, 두 개의 임의 원소가 붙어있고 중심 탄소에는 비공유 전자쌍 하나밖에 없는 형태로 되어있다. 이것은 옥텟 규칙<ref>이 규칙에 따르면 원자의 원자가 전자가 8개일 때 가장 안정적이다.</ref>을 벗어나는 물질이라 굉장히 반응성이 강하며, 알켄을 쉽게 사이클로프로페인화 시킬 수 있다. [[파일:클로로카벤.png]] 가장 간단한 방법 중 하나는 위의 사진처럼 클로로포름을 강염기로 처리하여<ref>클로로포름에 있는 수소는 산도가 비교적 있기 때문에, 강염기로 쉽게 뗄 수 있다.</ref> 클로로카벤을 만든 후<ref>염소 하나가 자발적으로 음이온로 떨어져 나간다</ref> 알켄과 반응시켜 사이클로프로페인을 만든다. [[파일:시몬스스미스.gif]] 그리고 염소가 붙어있지 않는 사이클로프로페인을 만들때는 시몬스-스미스 반응(Simmons-Smith reaction)이라는 방법을 사용한다. 다이아이오도메테인(CH<sub>2</sub>I<sub>2</sub>)을 아연-구리 합금에 반응시켜 금속 착물인 카벤류(carbenoid)를 형성하여 이후 알켄과 반응하여 사이클로프로페인을 만드는 방법이다. === 알켄의 수소화 반응 === 알켄에 [[백금]] 또는 [[팔라듐]] 촉매를 사용함으로서 수소를 쉽게 첨가할 수 있다. [[파일:알켄수소화.jpg]] === 알켄의 에폭시화, 다이올화 반응 === 에폭시화 다이올화 모두 연결되는 반응이기 때문에 함께 설명한다. [[파일:에폭시화.gif]] 알켄의 에폭시화는 알켄에 카르복시산에 산소가 하나 더 붙은 과산소산(peroxy acid)을 처리해서, 사이클로프로페인과 유사한 고리형 화합물을 만든다. 과산소산은 불안정하여 산소를 하나 버리고 안정적인 카복시산으로 돌아갈려는 성질이 있어 알켄을 쉽게 산화시킬 수 있다. 이렇게 생성된 에폭사이드는 산 조건에서 하이드록시기가 두 개 붙은 다이올로 바뀐다. 아래는 다이올로 바뀌는 과정이다. 이렇게 생성된 다이올은 생성 과정 상 각각의 하이드록시기가 트랜스 방향으로 나와있는 것을 알 수 있다. [[파일:알켄다이올1.gif]] 알켄에서 한 번에 다이올로 가는 방법도 있는데, 사산화오스뮴이나 사산화망간 같은 물질을 사용하여 에폭시화를 거치지 않고 만드는 방법이 있다. 이렇게 생성된 다이올은 하이드록시기가 시스 방향으로 생성되어 의미있는 반응이다. [[파일:알켄다이올2.jpg|600px]] === 알켄의 분해 === [[파일:오존화분해반응.gif]] 알켄을 오존과 반응시키면 두 개의 카보닐 화합물이 생성된다. 오존은 반응성이 매우 강하기 때문에 반응성을 제어하기 위해 저온에서 반응시킨다. 중간체로 오존화물(ozonide)라는 것을 생성하고 이것을 아연과 같은 환원제로 처리하면, 카보닐 화합물로 분리된다. === 알켄의 라디칼 중합반응 === 알켄의 라디칼 중합반응은 크게 세 가지 단계로 나뉜다. [[파일:알켄라디칼중합.png|600px]] * 개시단계(Initiation): 개시제가 라디칼화하여 반응을 시작할 준비를 하고, 알켄 중 하나와 반응하여 첫 탄소라디칼을 형성하는 단계. * 전파단계(Propagation): 개시단계에서 만들어진 탄소라디칼이 다른 알켄과 반응하여 연쇄적인 반응이 일어나는 단계. * 종결단계(Termination): 탄소라디칼 2개가 서로 함께 반응하여 종결된다. == 여담 == 알켄의 반응은 유기화학을 보통 학부에서 공부할 때나 MEET, DEET, PEET 등 시험을 공부할 때 처음 다루는 반응인 경우가 많다. 알켄에서 쓰이는 반응이 이후 반응을 배울 때 기본이 되는 경우가 많으니 개념을 잘 이해해두는 게 좋다. 특히 알켄에서 나오는 루이스 산-염기 개념이나 [[마르코프니코프 법칙]] 같은 기본적인 개념은 빠삭하게 이해해두는 게 좋다. 매커니즘에 대한 친숙도를 올리는 게 좋은데, 외우는 것도 좋지만 교재의 문제를 많이 풀어보면서 친화시키는 것도 한 가지 방법이다. {{각주}} {{유기화합물}} [[분류:탄화수소]] 요약: 리브레 위키에서의 모든 기여는 크리에이티브 커먼즈 저작자표시-동일조건변경허락 3.0 라이선스로 배포됩니다(자세한 내용에 대해서는 리브레 위키:저작권 문서를 읽어주세요). 만약 여기에 동의하지 않는다면 문서를 저장하지 말아 주세요. 글이 직접 작성되었거나 호환되는 라이선스인지 확인해주세요. 리그베다 위키, 나무위키, 오리위키, 구스위키, 디시위키 및 CCL 미적용 사이트 등에서 글을 가져오실 때는 본인이 문서의 유일한 기여자여야 하고, 만약 본인이 문서의 유일한 기여자라는 증거가 없다면 그 문서는 불시에 삭제될 수 있습니다. 취소 편집 도움말 (새 창에서 열림) | () [] [[]] {{}} {{{}}} · <!-- --> · [[분류:]] · [[파일:]] · [[미디어:]] · #넘겨주기 [[]] · {{ㅊ|}} · <onlyinclude></onlyinclude> · <includeonly></includeonly> · <noinclude></noinclude> · <br /> · <ref></ref> · {{각주}} · {|class="wikitable" · |- · rowspan=""| · colspan=""| · |} {{lang|}} · {{llang||}} · {{인용문|}} · {{인용문2|}} · {{유튜브|}} · {{다음팟|}} · {{니코|}} · {{토막글}} {{삭제|}} · {{특정판삭제|}}(이유를 적지 않을 경우 기각될 가능성이 높습니다. 반드시 이유를 적어주세요.) {{#expr:}} · {{#if:}} · {{#ifeq:}} · {{#iferror:}} · {{#ifexist:}} · {{#switch:}} · {{#time:}} · {{#timel:}} · {{#titleparts:}} __NOTOC__ · __FORCETOC__ · __TOC__ · {{PAGENAME}} · {{SITENAME}} · {{localurl:}} · {{fullurl:}} · {{ns:}} –(대시) ‘’(작은따옴표) “”(큰따옴표) ·(가운뎃점) …(말줄임표) ‽(물음느낌표) 〈〉(홑화살괄호) 《》(겹화살괄호) ± − × ÷ ≈ ≠ ∓ ≤ ≥ ∞ ¬ ¹ ² ³ ⁿ ¼ ½ ¾ § € £ ₩ ¥ ¢ † ‡ • ← → ↔ ‰ °C µ(마이크로) Å °(도) ′(분) ″(초) Α α Β β Γ γ Δ δ Ε ε Ζ ζ Η η Θ θ Ι ι Κ κ Λ λ Μ μ(뮤) Ν ν Ξ ξ Ο ο Π π Ρ ρ Σ σ ς Τ τ Υ υ Φ φ Χ χ Ψ ψ Ω ω · Ά ά Έ έ Ή ή Ί ί Ό ό Ύ ύ Ώ ώ · Ϊ ϊ Ϋ ϋ · ΐ ΰ Æ æ Đ(D with stroke) đ Ð(eth) ð ı Ł ł Ø ø Œ œ ß Þ þ · Á á Ć ć É é Í í Ĺ ĺ Ḿ ḿ Ń ń Ó ó Ŕ ŕ Ś ś Ú ú Ý ý Ź ź · À à È è Ì ì Ǹ ǹ Ò ò Ù ù · İ Ż ż ·  â Ĉ ĉ Ê ê Ĝ ĝ Ĥ ĥ Î î Ĵ ĵ Ô ô Ŝ ŝ Û û · Ä ä Ë ë Ï ï Ö ö Ü ü Ÿ ÿ · ǘ ǜ ǚ ǖ · caron/háček: Ǎ ǎ Č č Ď ď Ě ě Ǐ ǐ Ľ ľ Ň ň Ǒ ǒ Ř ř Š š Ť ť Ǔ ǔ Ž ž · breve: Ă ă Ğ ğ Ŏ ŏ Ŭ ŭ · Ā ā Ē ē Ī ī Ō ō Ū ū · à ã Ñ ñ Õ õ · Å å Ů ů · Ą ą Ę ę · Ç ç Ş ş Ţ ţ · Ő ő Ű ű · Ș ș Ț ț 이 문서에서 사용한 틀: 틀:Skin (원본 보기) (준보호됨)틀:각주 (원본 보기) (준보호됨)틀:둘러보기 상자 (원본 보기) (보호됨)틀:둘러보기 상자/핵심 (원본 보기) (보호됨)틀:유기화합물 (편집) 틀:틀바 (원본 보기) (준보호됨)