IUPAC 명칭 | Methylamine |
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영문명 | Aniline Aminobenzene |
한국어 | 아닐린 |
일본어 | アニリン [anirin] |
중국어 | 苯胺 [běn'àn] |
독일어 | Anilin |
개요
벤젠에 아미노기(-NH2)가 붙은 형태의 분자다. 다른 벤젠 유도체들과 마찬가지로 고분자산업과 제약산업, 염료생산 등에서 필수적으로 쓰이는 화합물이기 때문에 공업적으로 매우 중요하다.
주요 특성
CAS 일련번호 | 62-53-3 |
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분자식 (분자량) | C6H5NH2 (93.13g mol-1) |
상온 상압에서 성상 | 생선썩는 냄새를 지닌 연황색 액체 |
비중 | 1.02 (STP) |
녹는점 / 끓는점 | -6.3℃ / 183.1℃ |
물과의 용해도 | 약 3~4 g/100 g water |
짝산(아닐리늄 이온)의 산도[1] | pKa = 4.87 |
친구(?)인 페놀이 유기산처럼 생기지 않았음에도 방향족 고리 때문에 산성을 띄듯이, 아닐린도 염기처럼 생겼지만 방향족 고리 때문에 다른 지방족 아민들에 비해서는 염기도가 매우 약한 편이다. (메틸아민의 pKb = 3.36, 아닐린의 pKb = 9.13) 상온에서 노리끼리한 액체이며, 점성이 물의 3배이기 때문에 액체에서 약간 찰기(?)가 느껴진다. 냄새는 극악한 편으로 고등어 썩는 냄새가 난다.
제법 및 용도
공업적 제법
고온고압에서 탄화수소와 일산화탄소, 수소를 막 때려넣고 촉매반응시켜 유기화학으로 영 설명 안되는 곤죽을 만든 후 거기서 원하는 것을 분리하는 식으로 대량생산되는 다른 벤젠 유도체들과는 달리, 아닐린의 대량생산은 대단히 유기화학 교과서에 부합하게 이루어진다. 벤젠을 황산 촉매 하에서 니트로화반응시킨 후 생성된 니트로벤젠을 환원시키면 아닐린이 얻어진다. 두번째 반응은 Zinin Process라고 하는 네임드 반응이다.[2]
용도
어마어마하게 많다.
아닐린 또한 폴리우레탄의 전구체가 되는 등 고분자산업의 중추적 역할을 하는 화합물이다. 포름알데히드와의 축합반응을 통해서 메틸렌디아닐린(methylene dianiline)을 생성한 후 포스겐(phosgene)으로 처리해서 메틸렌디페닐디이소시아네이트(methylene diphenyl diisocyanate, 약칭 MDI)를 만든 후 이를 중합시키면 폴리우레탄이 된다.[3]
아닐린 그 자체로도 폴리아닐린(polyaniline)을 생성할 수도 있다. 이 폴리아닐린은 학계에서 엄청나게 연구되었는데, 전기를 통하는 전도성 플라스틱이기 때문이다. 전도성고분자 연구로 21세기 첫 노벨 화학상을 공동수상하고 전남대학교에 공동연구소를 개설해서 국내에서도 이름이 잘 알려진 앨런 맥디아미드(Alan MacDiarmid) 박사가 이 폴리아닐린 연구에 많은 기여를 하였다.[4]
또한 제약분야에서도 많이 사용되는데, 파라세타몰(paracetamol, 상품명 타이레놀(Tyrenol™))이 이 아닐린을 베이스로 한 가장 유명한 케이스로 꼽을 수 있다. 합성 난이도가 낮아서 학부 유기합성 실습에서도 흔히 채택되는 타이레놀 이전 세데 진통제인 아세트아닐라이드(acetamilide)도 이 아닐린계 약이다. 파란색 부분이 원래 아닐린이었던 부분.
또한 역사성있는 진한 남색 염료인 인디고(indigo)의 합성에도 아닐린이 사용된다. 파란색 부분이 원래 아닐린이었던 부분.
건강에 미치는 영향
내복약 합성에 많이 사용되지만 아닐린 순물질 그 자체로는 매우 해롭다. 유의미한 발암성이 있다는 증거는 아직 발견되지 않았지만, 체내 축적시 간과 신장에 영구적인 손상을 줄 수도 있다. 또 피하지방에 쉽게 녹아들어서 맨살에 한방울 뚝 떨어지기만 해도 신속하게 흡수된다. 취급시 후드 내에서 다뤄야 하며, 크고 작은 스필에 대비해서 내화학성 장갑, 내화학성 앞치마, 실험복, 보안경 등을 필히 착용해야 한다.
주요 유도체
같이 보기
- ↑ 따라서 아닐린의 염기도 pKb값은 9.13이다
- ↑ Porter, H. K. Org. React. 1973, 20
- ↑ Thomas Kahl, Kai-Wilfrid Schröder, F. R. Lawrence, W. J. Marshall, Hartmut Höke, Rudolf Jäckh "Aniline" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007; John Wiley & Sons: New York
- ↑ A. G. MacDiarmid & A. J. Epstein, 폴리아닐린의 합성과 화학적 성질, 프로세스, 미 해군연구소, 1992 http://www.dtic.mil/dtic/tr/fulltext/u2/a258330.pdf