로그인하고 있지 않습니다. 편집하면 당신의 IP 주소가 공개적으로 기록됩니다. 계정을 만들고 로그인하면 편집 시 사용자 이름만 보이며, 위키 이용에 여러 가지 편의가 주어집니다.스팸 방지 검사입니다. 이것을 입력하지 마세요![[파일:Toluene JHK STD.png|오른쪽]] [[파일:Toluene JHK BNS.png|300픽셀|오른쪽]] {| class="wikitable" |- ! IUPAC 명칭 | Methylbenzene |- ! 영문 관용명 | Toluene<ref>미국영어 사용자들은'''탈류인'''에 가깝게 발음한다. 톨루엔이라고 하면 종종 못알아듣는다.</ref> |- ! 한국어 | 톨루엔 |- ! 일본어 | トルエン [toruen] |- ! 중국어 | 甲苯 [jiǎběn]<ref>중국어에서는 <s>참신하게도</s> 갑(甲), 을(乙), 병(丙), 정(丁) 등을 붙여서 메틸, 에틸, 프로필 등을 표현한다. 메틸 붙은 벤젠이란 의미.</ref> |- ! 독일어 | Toluol |- |} ==개요== [[벤젠]]에 메틸기가 하나 붙은 형태의 화합물. [[벤젠]]을 제외한 방향족 탄화수소 중에서는 가장 단순하다. ==주요 특성== {| class="wikitable" |- ! CAS 일련번호 | 108-88-3 |- ! 분자식 (분자량) | C<sub>7</sub>H<sub>8</sub> (92.14g mol<sup>-1</sup>) |- ! 상온 상압에서 성상 | 자극적 냄새의 무색 투명한 액체 |- ! 비중 | 0.87 (STP) |- ! 녹는점 / 끓는점 | -91℃ / 111℃ |- ! 용해도(물) | 0.05g/100g |- |} 성상 자체는 [[벤젠]]과 유사하지만 냄새가 미묘하게 다른데, 페인트 작업할 때 사용하는 [[신나]](thinner)와 굉장히 유사한 냄새가 난다. [[신나]]의 주요한 구성 성분 중 하나가 실제로 톨루엔이다. [[벤젠]]과 마찬가지로 인화점이 6도로 매우 낮아서 쉽게 불이 붙기 때문에 연구현장이나 산업현장에서는 주요 화재 위험요소로 취급된다. [[벤젠]]과는 메틸기 한 끝 차이임에도 녹는점이 아득히 차이난다.<ref>벤젠의 대칭성과 관련이 있다. 양자화학적으로도 설명이 가능하다</ref> ==제법 및 용도== ===공업적 제법=== [[벤젠]] 유도체인 주제에 [[벤젠]]보다 오히려 더 얻기 쉽다. [[석유]]를 정제하면서 [[원유]] 안에 어느 정도 함유되어 있어 증류시 부산물로 얻어지기도 하거니와, [[벤젠]]을 합성할 때도 부산물로도 얻어진다. 톨루엔을 부산물로 얻을 수 있는 관련된 [[벤젠]] 합성법에 대해서는 [[벤젠]] 항목 참조. ===용도=== 주로 연구실에서나 화학공장에서나 공사장에서나(...) 대체로 용매로 사용된다. 순도가 낮은 공업용 톨루엔은 생수보다 싸다. 생각보다 흔하게 사용되는데, 페인트와 같은 입자 형태의 비극성 재료를 잘 분산시키기도 하고 벤젠에 비해서 독성도 낮은 편이기 때문이다. 또 비극성 유기용매 주제에 끓는 점이 110도가 넘어서 종종 비극성 분자를 고온에서 반응시켜야 할 때 연구실에서도 절찬리에 사용되는 용매이다. <s>물론 증발시키기가 매우 골룸하다.</s> <s>하루를 말렸는데 왜 아직 신나 냄새가 나지</s> 반응물로서 톨루엔은 공업적으로 [[벤젠]]이나 [[자일렌]]을 생산하는데 사용된다. 벤젠 항목에도 서술되어 있지만 고온/고압/촉매반응으로 복분해를 통해서 두 개의 톨루엔 분자가 메틸기를 주고받아 하나의 [[벤젠]] 분자와 하나의 [[자일렌]] 분자를 만들어 내는 알짜 반응(net reaction)을 한다. 물론 실제 메커니즘은 이렇게 단순하지는 않다. 그 외의 반응은 나열하기 힘들 정도로 많지만, 언급할만한 가치가 있는 것으로, 톨루엔을 [[황산]] 촉매 하에서 [[질산]]과 반응시키는 니트로화 반응을 3중으로 해서 유명한 폭약인 [[트리니트로톨루엔(TNT)]]을 합성하는 것이다.<ref>엔하위키 시절부터 리그베다 위키를 거쳐 자매위키인 나무위키에도 서술되어 있는, '''본 항목의 정말 역사성 있는 유구한 주의사항(...)'''이지만 위험하므로 대학 학부생 미만의 비전문가는 절대로 감독자 없이 단독으로 시도해서는 안 된다. 진한 질산과 진한 황산의 혼합물은 혼산(mixed acid)이라고 불리는, 이미 폭발물에 준하는 매우 위험한 산화제다. 중고등학교 실험실에 설사 진한 질산과 황산이 비치되어 있을 수는 있지만, 반응을 시킬 설비도 안 되어 있고, 설사 반응을 시켰다고 해도 안전하게 순물질을 분리할 수 있는 시설도 전혀 없다. 위험하고말고를 떠나서 애초에 불가능하니 시도 자체를 하지 말자. 톨루엔을 넣는 단계는 둘째치고 질산과 황산을 섞는 단계부터 대학원급 이상의 숙련된 전문가가 실시해야 한다.</ref> 학부 기초[[유기화학]]에서 메틸기 등 알킬 그룹이 친전자성 치환반응의 오르토(ortho-), 파라(para-) 선호 작용기라는 사실의 좋은 예시로 활용된다. ==건강에 미치는 영향== 벤젠과는 다르게 인체에 암을 유발하는 확정적인 사례는 밝혀진 바 없다.<ref>"ScienceLab MSDS-Toluene" http://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9927301</ref> 하지만 만성적으로 노출되거나 다량의 톨루엔 증기를 흡입시 중증 호흡계 질환이나 환각, 정신착란, 질식, 시력감퇴, 기억력감퇴, 기억상실 등 중증 질환들을 유발할 수 있으므로 작업시 환기를 철저하게 해야 하고, 연구실에서는 반드시 후드 안에서 다뤄야 한다. ==주요 유도체== * [[자일렌]] * [[크레졸]] * [[트리니트로톨루엔(TNT)]] == 같이 보기 == * [[방향족 탄화수소]] * [[벤젠]] * [[자일렌]] {{각주}} [[분류:방향족 탄화수소]][[분류:방향족 화합물]] 요약: 리브레 위키에서의 모든 기여는 크리에이티브 커먼즈 저작자표시-동일조건변경허락 3.0 라이선스로 배포됩니다(자세한 내용에 대해서는 리브레 위키:저작권 문서를 읽어주세요). 만약 여기에 동의하지 않는다면 문서를 저장하지 말아 주세요. 글이 직접 작성되었거나 호환되는 라이선스인지 확인해주세요. 리그베다 위키, 나무위키, 오리위키, 구스위키, 디시위키 및 CCL 미적용 사이트 등에서 글을 가져오실 때는 본인이 문서의 유일한 기여자여야 하고, 만약 본인이 문서의 유일한 기여자라는 증거가 없다면 그 문서는 불시에 삭제될 수 있습니다. 취소 편집 도움말 (새 창에서 열림) | () [] [[]] {{}} {{{}}} · <!-- --> · [[분류:]] · [[파일:]] · [[미디어:]] · #넘겨주기 [[]] · {{ㅊ|}} · <onlyinclude></onlyinclude> · <includeonly></includeonly> · <noinclude></noinclude> · <br /> · <ref></ref> · {{각주}} · {|class="wikitable" · |- · rowspan=""| · colspan=""| · |} {{lang|}} · {{llang||}} · {{인용문|}} · {{인용문2|}} · {{유튜브|}} · {{다음팟|}} · {{니코|}} · {{토막글}} {{삭제|}} · {{특정판삭제|}}(이유를 적지 않을 경우 기각될 가능성이 높습니다. 반드시 이유를 적어주세요.) {{#expr:}} · {{#if:}} · {{#ifeq:}} · {{#iferror:}} · {{#ifexist:}} · {{#switch:}} · {{#time:}} · {{#timel:}} · {{#titleparts:}} __NOTOC__ · __FORCETOC__ · __TOC__ · {{PAGENAME}} · {{SITENAME}} · {{localurl:}} · {{fullurl:}} · {{ns:}} –(대시) ‘’(작은따옴표) “”(큰따옴표) ·(가운뎃점) …(말줄임표) ‽(물음느낌표) 〈〉(홑화살괄호) 《》(겹화살괄호) ± − × ÷ ≈ ≠ ∓ ≤ ≥ ∞ ¬ ¹ ² ³ ⁿ ¼ ½ ¾ § € £ ₩ ¥ ¢ † ‡ • ← → ↔ ‰ °C µ(마이크로) Å °(도) ′(분) ″(초) Α α Β β Γ γ Δ δ Ε ε Ζ ζ Η η Θ θ Ι ι Κ κ Λ λ Μ μ(뮤) Ν ν Ξ ξ Ο ο Π π Ρ ρ Σ σ ς Τ τ Υ υ Φ φ Χ χ Ψ ψ Ω ω · Ά ά Έ έ Ή ή Ί ί Ό ό Ύ ύ Ώ ώ · Ϊ ϊ Ϋ ϋ · ΐ ΰ Æ æ Đ(D with stroke) đ Ð(eth) ð ı Ł ł Ø ø Œ œ ß Þ þ · Á á Ć ć É é Í í Ĺ ĺ Ḿ ḿ Ń ń Ó ó Ŕ ŕ Ś ś Ú ú Ý ý Ź ź · À à È è Ì ì Ǹ ǹ Ò ò Ù ù · İ Ż ż ·  â Ĉ ĉ Ê ê Ĝ ĝ Ĥ ĥ Î î Ĵ ĵ Ô ô Ŝ ŝ Û û · Ä ä Ë ë Ï ï Ö ö Ü ü Ÿ ÿ · ǘ ǜ ǚ ǖ · caron/háček: Ǎ ǎ Č č Ď ď Ě ě Ǐ ǐ Ľ ľ Ň ň Ǒ ǒ Ř ř Š š Ť ť Ǔ ǔ Ž ž · breve: Ă ă Ğ ğ Ŏ ŏ Ŭ ŭ · Ā ā Ē ē Ī ī Ō ō Ū ū · à ã Ñ ñ Õ õ · Å å Ů ů · Ą ą Ę ę · Ç ç Ş ş Ţ ţ · Ő ő Ű ű · Ș ș Ț ț 이 문서에서 사용한 틀: 틀:각주 (원본 보기) (준보호됨)