심심해닷컴은 과거 닷컴 붐이 불었을 당시 선풍적인 인기를 끌었던 인터넷 커뮤니티다. 운영하는 사람의 닉네임은 교장이었다. 각종 테스트와 유머 게시판, 연예 게시판, 자유 게시판, 친목 게시판인 10대와 20대 게시판으로 나뉘어 운영하고 있었다. 포인트 랭킹도 따로 있어서 글을 열심히 쓰면 자신의 래벨이 올라가는 형식이었다.
특히 뇌구조 만들기와 천국에서 온 편지가 크게 히트를 쳐 방송과 라디오를 타게되고 이를 듣고온 사람들이 몰려들어와 2010년과 2011년 전성기를 누리게 된다.
하지만 닷컴 붐이 슬슬 빠지고 재미가 없어지자 사람들이 2012년 말부터 하나둘 사라지기 시작하더니 2013년에 이르면 그야말로 하는 사람들만 하다가 유저풀 자체가 줄어들어 유머게시판에서도 글이 안 올라오고 가뜩이나 재미가 없는 사이트가 점점 더 재미없는 사이트가 되었다.
이후 매일같이 광고글, 특히 조건만남 광고 등이 올라오다가 2016년과 2017년 사이 싹 갈아엎고 사이트를 리뉴얼하였으나 변하는 건 없었고 현재는 검색을 하면 사이트는 뜨지만 폐쇄한건지 사이트가 안 들어가진다.
2020년 7월 19일 현재 접속이 불가하다. 아마 폐쇄된 듯하다.