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프로필기를 Pr로 줄여 쓰는 관행이 있어서 n-PrOH, 1-PrOH라고도 표현한다. 구조 이성질체인 [[이소프로판올]]이 소독약스러운 냄새<ref>약 70-80%의 이소프로판올은 실제로 병원에서 쓰는 소독약 그 자체다.</ref>임에 반해 이쪽은 사람에 따라 다르지만 에탄올과 비슷한 훨씬 좋은(?) 냄새가 난다. 술냄새와는 약간 다르다.
프로필기를 Pr로 줄여 쓰는 관행이 있어서 n-PrOH, 1-PrOH라고도 표현한다. 구조 이성질체인 [[이소프로판올]]이 소독약스러운 냄새<ref>약 70-80%의 이소프로판올은 실제로 병원에서 쓰는 소독약 그 자체다.</ref>임에 반해 이쪽은 사람에 따라 다르지만 에탄올과 비슷한 훨씬 좋은(?) 냄새가 난다. 술냄새와는 약간 다르다.


실생활에서 비교적 흔한 공업용 [[메탄올]], 소독용 [[에탄올]] 밒 [[이소프로판올]]에 비해서 접할 기회도 관련 정보도 상당히 마이너한 편이다. 하지만 [[용매]]나 접착제, 윤활제, 잉크나 토너 등에 말없이 존재하고 있는(...) 주요한 공업용 화합물이다. [[물]]과 상분리되지 않고 모든 조성에서 완벽히 섞이는 5종의 단순 지방족 알코올 중 하나이다. 나머지 4개는 [[메탄올]], [[프로판올]], [[이소프로판올]], tert-[[부탄올]].
실생활에서 비교적 흔한 공업용 [[메탄올]], 소독용 [[에탄올]] 및 [[이소프로판올]]에 비해서 접할 기회도 관련 정보도 상당히 마이너한 편이다. 하지만 [[용매]]나 접착제, 윤활제, 잉크나 토너 등에 말없이 존재하고 있는(...) 주요한 공업용 화합물이다. [[물]]과 상분리되지 않고 모든 조성에서 완벽히 섞이는 5종의 단순 지방족 알코올 중 하나이다. 나머지 4개는 [[메탄올]], [[에탄올]], [[이소프로판올]], tert-[[부탄올]].


==제법==
==제법==

2017년 7월 8일 (토) 00:26 판

NPA chemcrack STD.png
NPA chemcrack BNS.png

틀:넘겨주기 있음

다른 구조이성질체인 이소프로판올(isopropyl alcohol, 2-propanol, IPA)을 찾아들어오신 분은 해당 항목을 참조해 주세요. 본 항목은 노르말 프로필 알코올(n-propyl alcohol, 1-propanol)에 대해서 다루고 있습니다.

IUPAC 명칭 1-propanol
propan-1-ol
영문 관용명 n-propanol
propyl alcohol
n-propyl alcohol
한국어 프로판올
프로필 알코올
노르말 프로필 알코올
일본어 プロパノール [puropano-ru]
n-プロピルアルコール [norumaru puropiruaruko-ru]
ㄹ 받침을 좀 만들어보는 게 어때
중국어 1-丙醇 [bǐngchún][1]
독일어 1-Propanol
n-Propylalkohol

개요

분자식 CH3CH2CH2OH.

프로필기(CH3CH2CH2-)에 하이드록시기(-OH)가 붙은 1차 알코올이다.

주요 특성

CAS 일련번호 71-23-8
분자식 (분자량) CH3CH2CH2OH (60.10g mol-1)
상온 상압에서 성상 무색 투명한 액체
비중 0.803 (STP)
녹는점 / 끓는점 -126℃ / 97℃
용해도(물) 모든 조성에서 섞임

프로필기를 Pr로 줄여 쓰는 관행이 있어서 n-PrOH, 1-PrOH라고도 표현한다. 구조 이성질체인 이소프로판올이 소독약스러운 냄새[2]임에 반해 이쪽은 사람에 따라 다르지만 에탄올과 비슷한 훨씬 좋은(?) 냄새가 난다. 술냄새와는 약간 다르다.

실생활에서 비교적 흔한 공업용 메탄올, 소독용 에탄올 및 이소프로판올에 비해서 접할 기회도 관련 정보도 상당히 마이너한 편이다. 하지만 용매나 접착제, 윤활제, 잉크나 토너 등에 말없이 존재하고 있는(...) 주요한 공업용 화합물이다. 물과 상분리되지 않고 모든 조성에서 완벽히 섞이는 5종의 단순 지방족 알코올 중 하나이다. 나머지 4개는 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, tert-부탄올.

제법

발효

감자를 알코올 발효하면 생성되는 퓨젤 오일(fusel oil; fusel alcohol)의 주요 성분 중 하나이다.[3] 19세기에는 퓨젤 오일을 증류해서 다른 잡다한 알코올류와 함께 프로판올을 얻었다. 하지만 20세기 들어 석유화학공업이 본격적으로 발달하면서 이 방법은 비효율적이어서 더이상 생산하지 않는다.

공업적 제법

프로피온알데히드(propionaldehyde)[4]를 촉매 수소화 반응시켜서 얻는다. 이 프로피온알데히드는 원유를 크래킹하여 얻어진 에틸렌(CH2=CH2)을 일산화탄소와 수소로 하이드로포르밀화시켜서 얻는다.[5]

NPA chemcrack prod.png

용도

전술했듯이 프로판올은 잉크나 프린팅, 토너 등의 응용분야에 많이 사용된다. 하지만 그 자체로 쓰이는 양보다 더 부가가치가 높은 프로필아민이나 프로필아세테이트를 합성하는데 중간체 물질로 더 많이 사용된다.[6]

독성

프로판올의 독성은 낮은 편이어서 의료용 연무기(nebulizer)등에도 사용된다. 하지만 경구 반수치사량은 쥐의 경우 1870mg/kg정도로 7080mg/kg인 에탄올보다는 낮아서 에탄올보다는 더 독성이 강하다고 볼 수 있다. 즉 쥐와 사람의 치사량 대응 비율이 같다고 보았을 때 60kg인 사람의 경우 입으로 112g을 마셔야 50%의 치사율을 보인다는 의미로 대놓고 순물질을 원샷(...)하지 않는 이상 크게 건강에 위협은 없는 편이다.

순물질로서 프로판올은 거의 시중에서 볼 수 없기 때문에 프로판올 중독 사례는 단 한건밖에 보고된 적이 없다.[7]

같이 보기

  1. ↑ 丙은 프로필기를, 醇은 알코올을 뜻한다
  2. ↑ 약 70-80%의 이소프로판올은 실제로 병원에서 쓰는 소독약 그 자체다.
  3. ↑ MERCK INDEX (10th ed.). 1983.
  4. ↑ 프로판올이 산화된 형태. 에탄올-아세트알데히드와 프로판올-프로피온알데히드의 관계가 같다.
  5. ↑ Anthony J. Papa "Propanols" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2011, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a22_173.pub2
  6. ↑ Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. 4th ed. Volumes 1: New York, NY. John Wiley and Sons, 1991-Present., p. V20 (96) 246
  7. ↑ N-PROPANOL Health-Base Assessment and Recommendation for HEAC
유기 화합물
지방족 포화 탄화수소
지방족 불포화 탄화수소
알코올
알데히드 및 케톤
유기산
에스테르
방향족 (여러고리) 탄화수소
방향족 기초 화합물
방향족 고차구조
헤테로고리 화합물
생체유기화합물 및 알칼로이드