로그인하고 있지 않습니다. 편집하면 당신의 IP 주소가 공개적으로 기록됩니다. 계정을 만들고 로그인하면 편집 시 사용자 이름만 보이며, 위키 이용에 여러 가지 편의가 주어집니다.스팸 방지 검사입니다. 이것을 입력하지 마세요![[파일:Xylene JHK STD.png|300픽셀|오른쪽]] [[파일:p-Xylene JHK BNS.png|300픽셀|오른쪽]] {| class="wikitable" |- ! IUPAC 명칭 | 1,2-Dimethylbenzene (o-xylene) <br /> 1,3-Dimethylbenzene (m-xylene) <br /> 1,4-Dimethylbenzene (p-xylene) |- ! 영문 관용명 | Xylene |- ! 한국어 | 자일렌, 크실렌<ref>영어 발음을 존중하면 자일렌이 맞지만 그리스어 어원이기도 하고, [X]가 [ks]로 발음되는 관행 때문이기도 하고 [키시렌]으로 발음하는 일본어의 영향도 있기 때문에 크실렌으로 발음하는 사람도 종종 있다.</ref> |- ! 일본어 | キシレン [kishiren] |- ! 중국어 | 二甲苯 [èrjiǎběn]<ref>메틸(甲) 두 개(二) 붙은 벤젠(苯)이란 의미.</ref> |- ! 독일어 | Xylol |- |} ==개요== [[벤젠]]에 메틸기가 두 개 붙은 화합물. C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>. [[벤젠]]의 육각 대칭 구조에 기인해서 메틸기의 위치에 따라서 총 3종류(오르토, 메타, 파라)의 자일렌이 존재한다. 우드 타르에서 처음 생산되었기 때문에 나무(wood)를 뜻하는 [[그리스어]] 어근 xylo-에서 명칭이 유래되었다. 이는 나무껍질에서 추출한 [[자일리톨]]도 마찬가지. [[벤젠]], [[톨루엔]]과 함께 공업화학의 기초 화합물인 BTX로 칭해진다. [[석유]]에서 얻어지며, 합성 공업, 연료, 고분자 등 무수한 응용처에서 사용된다. ==주요 특성== {| class="wikitable" |- ! CAS 일련번호 | 95-47-6 (o-xylene) <br /> 108-38-3 (m-xylene) <br /> 106-42-3 (p-xylene) |- ! 분자식 (분자량) | C<sub>8</sub>H<sub>10</sub> (106.16g mol<sup>-1</sup>) |- ! 분자대칭 | C<sub>2v</sub> (o-xylene) <br /> C<sub>2v</sub> (m-xylene) <br /> D<sub>2h</sub> (p-xylene) |- ! 상온 상압에서 성상 | 3종 모두 자극적 냄새의 무색 투명한 액체 |- ! 비중 | 0.86~0.88 (STP) |- ! 녹는점 / 끓는점 | -25℃ / 144℃ (o-xylene) <br /> -48℃ / 139℃ (m-xylene) <br /> 13℃ / 138℃ (p-xylene) |- ! 물과의 용해도 | 섞이지 않음 |- |} ==제법 및 용도== ===공업적 제법=== [[톨루엔]]과 마찬가지로 [[석유]]에서 직접 얻어지기도 한다. 촉매개질을 통해서 [[톨루엔]]으로부터 얻어지며, 해당 과정은 [[벤젠]] 문서에 간략히 기술되어 있다. 세 가지 이성질체가 한꺼번에 생기기 때문에 별도로 추가적인 분리 공정을 요한다. 막용매로 사용할 때는 굳이 분리할 필요는 없지만 고분자 생산 등 합성에 이용될 때는 사용하는 자일렌의 순도가 결과물의 물성에 어마어마한 영향을 주기 때문에 이 분리 공정은 매우 중요하다. ===용도=== 전술했듯이 현대 공업화학에서 핵심적인 석유화학 물질로 무수한 용도로 사용된다. 세 가지 이성질체가 섞여 있는 형태의 자일렌은 자일롤(xylol), 또는 자일렌즈(xylenes)라고 칭하며, 염색, 고무, 잉크제조 산업 등의 용매로 사용된다. 세 가지 이성질체 중 가장 중요한 이성질체는 파라-자일렌이다. 파라-자일렌의 산화물인 [[테레프탈산]](terephthalic acid)이 가장 흔한 고분자 제품 중 하나인 페트(PET, polyethylene terephthalate) 생산의 전구체이기 때문.<ref>Horst Köpnick; Manfred Schmidt; Wilhelm Brügging; Jörn Rüter; Walter Kaminsky (2005), "Polyesters", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry A21, Weinheim: Wiley-VCH, pp. 233–238</ref> 즉, 흔하디 흔한 페트병을 생산하는데 빼놓을 수 없는 물질이라고 할 수 있다. [[파일:Xylene chemcrack PET.png|600픽셀|가운데]] 위 반응식과 같이 파라-자일렌을 먼저 산화시켜서 [[테레프탈산]]을 만들고, 그것을 [[에틸렌글리콜]]과 축합중합반응을 통해서 생성된 폴리에스테르계 [[고분자]]가 바로 PET이다. ==건강에 미치는 영향== 벤젠과는 다르게 인체에 암을 유발하는 확정적인 사례는 밝혀진 바 없다.<ref>"ScienceLab MSDS-Xylene" http://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9927646</ref> 오히려 [[벤젠]]이나 [[톨루엔]]보다 독성이 훨씬 낮은 편이어서 생쥐의 경우 경구치사량이 4,000mg/kg을 넘는다.<ref>"웨스트리버티대학교 MSDS-Xylene" http://www.westliberty.edu/health-and-safety/files/2012/08/Xylene.pdf</ref><ref>체중 1kg당 4그램정도 입으로 섭취해야 치사율이 50%가 된다는 의미. 체중 60kg의 인간의 경우 값이 동일하다면 240g을 마셔야 절반 정도가 사망하는 것으로 볼 수 있다. 물론 1g라도 입으로 섭취하면 죽지만 않을 뿐이지 매우 해로우므로 순물질을 다룰 때는 적절한 보호대책을 반드시 세워야 한다.</ref> 하지만 만성적으로 노출되거나 다량의 증기를 흡입시 [[톨루엔]]과 마찬가지로 중증 호흡계 질환이나 환각, 정신착란, 질식, 시력감퇴, 기억력감퇴, 기억상실 등 중증 질환들을 유발할 수 있으므로 작업시 환기를 철저하게 해야 한다. ==주요 유도체== * [[테레프탈산]] * [[프탈산]] == 같이 보기 == * [[방향족 탄화수소]] * [[벤젠]] * [[톨루엔]] {{각주}} {{유기화합물}} [[분류:방향족 탄화수소]][[분류:방향족 화합물]] 요약: 리브레 위키에서의 모든 기여는 크리에이티브 커먼즈 저작자표시-동일조건변경허락 3.0 라이선스로 배포됩니다(자세한 내용에 대해서는 리브레 위키:저작권 문서를 읽어주세요). 만약 여기에 동의하지 않는다면 문서를 저장하지 말아 주세요. 글이 직접 작성되었거나 호환되는 라이선스인지 확인해주세요. 리그베다 위키, 나무위키, 오리위키, 구스위키, 디시위키 및 CCL 미적용 사이트 등에서 글을 가져오실 때는 본인이 문서의 유일한 기여자여야 하고, 만약 본인이 문서의 유일한 기여자라는 증거가 없다면 그 문서는 불시에 삭제될 수 있습니다. 취소 편집 도움말 (새 창에서 열림) | () [] [[]] {{}} {{{}}} · <!-- --> · [[분류:]] · [[파일:]] · [[미디어:]] · #넘겨주기 [[]] · {{ㅊ|}} · <onlyinclude></onlyinclude> · <includeonly></includeonly> · <noinclude></noinclude> · <br /> · <ref></ref> · {{각주}} · {|class="wikitable" · |- · rowspan=""| · colspan=""| · |} {{lang|}} · {{llang||}} · {{인용문|}} · {{인용문2|}} · {{유튜브|}} · {{다음팟|}} · {{니코|}} · {{토막글}} {{삭제|}} · {{특정판삭제|}}(이유를 적지 않을 경우 기각될 가능성이 높습니다. 반드시 이유를 적어주세요.) {{#expr:}} · {{#if:}} · {{#ifeq:}} · {{#iferror:}} · {{#ifexist:}} · {{#switch:}} · {{#time:}} · {{#timel:}} · {{#titleparts:}} __NOTOC__ · __FORCETOC__ · __TOC__ · {{PAGENAME}} · {{SITENAME}} · {{localurl:}} · {{fullurl:}} · {{ns:}} –(대시) ‘’(작은따옴표) “”(큰따옴표) ·(가운뎃점) …(말줄임표) ‽(물음느낌표) 〈〉(홑화살괄호) 《》(겹화살괄호) ± − × ÷ ≈ ≠ ∓ ≤ ≥ ∞ ¬ ¹ ² ³ ⁿ ¼ ½ ¾ § € £ ₩ ¥ ¢ † ‡ • ← → ↔ ‰ °C µ(마이크로) Å °(도) ′(분) ″(초) Α α Β β Γ γ Δ δ Ε ε Ζ ζ Η η Θ θ Ι ι Κ κ Λ λ Μ μ(뮤) Ν ν Ξ ξ Ο ο Π π Ρ ρ Σ σ ς Τ τ Υ υ Φ φ Χ χ Ψ ψ Ω ω · Ά ά Έ έ Ή ή Ί ί Ό ό Ύ ύ Ώ ώ · Ϊ ϊ Ϋ ϋ · ΐ ΰ Æ æ Đ(D with stroke) đ Ð(eth) ð ı Ł ł Ø ø Œ œ ß Þ þ · Á á Ć ć É é Í í Ĺ ĺ Ḿ ḿ Ń ń Ó ó Ŕ ŕ Ś ś Ú ú Ý ý Ź ź · À à È è Ì ì Ǹ ǹ Ò ò Ù ù · İ Ż ż ·  â Ĉ ĉ Ê ê Ĝ ĝ Ĥ ĥ Î î Ĵ ĵ Ô ô Ŝ ŝ Û û · Ä ä Ë ë Ï ï Ö ö Ü ü Ÿ ÿ · ǘ ǜ ǚ ǖ · caron/háček: Ǎ ǎ Č č Ď ď Ě ě Ǐ ǐ Ľ ľ Ň ň Ǒ ǒ Ř ř Š š Ť ť Ǔ ǔ Ž ž · breve: Ă ă Ğ ğ Ŏ ŏ Ŭ ŭ · Ā ā Ē ē Ī ī Ō ō Ū ū · à ã Ñ ñ Õ õ · Å å Ů ů · Ą ą Ę ę · Ç ç Ş ş Ţ ţ · Ő ő Ű ű · Ș ș Ț ț 이 문서에서 사용한 틀: 틀:Skin (원본 보기) (준보호됨)틀:각주 (원본 보기) (준보호됨)틀:둘러보기 상자 (원본 보기) (보호됨)틀:둘러보기 상자/핵심 (원본 보기) (보호됨)틀:유기화합물 (편집) 틀:틀바 (원본 보기) (준보호됨)