로그인하고 있지 않습니다. 편집하면 당신의 IP 주소가 공개적으로 기록됩니다. 계정을 만들고 로그인하면 편집 시 사용자 이름만 보이며, 위키 이용에 여러 가지 편의가 주어집니다.스팸 방지 검사입니다. 이것을 입력하지 마세요!==제법 및 용도== 안트라센은 "왜 안트라센이 방향족인가?" 정도를 묻는 질문을 제외하면 구체적인 반응들은 대학교 학부 3, 4학년 이상급으로 난이도가 올라간다(...) <s>이하의 내용도 학부 2학년때 배우는 기초유기화학 교과서에는 안나오는 내용이니 주의를 요함</s> 구조가 복잡해져서 반응할 구석이 많고, 벤젠이나 나프탈렌에 비해 주생성물의 수득률은 떨어지며 경쟁반응의 수득률은 올라가기 때문이다. ===제법=== 콜타르의 1.5%가량이 안트라센으로 이루어져 있다. 따라서 주로 콜타르를 분리해서 안트라센 및 안트라센 유도체를 얻는다. 실험실 스케일에서 합성할 수 있는 방법은 여러 가지가 보고되어 있다. 가장 교과서적인 방법은 [[나프탈렌]]을 산화시켜 얻어진 [[프탈산]] 무수물을 [[벤젠]]과 Friedel-Craft Acylation을 통해 반응시킨 후 [[황산]]으로 탈수반응을 유도해 안트라퀴논을 생성한 후 그것을 환원해서 안트라센을 만드는 3단계 반응이다.<ref>A. Streitwieser, 유기화학원론(번역) 제4판, 자유아카데미, pp.1155~1156</ref> [[파일:Anthracene chemcrack PRD.png|600픽셀|가운데]] 좀 더 간단한 반응으로 오르토-메틸 치환된 벤조페논계 프리커서를 고온고압에서 축합시켜서 안트라센을 얻는 Elb reaction이 있다.<ref>K. Elbs, E. Larsen: Ueber Paraxylylphenylketon, in: Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1884, 17, 2847–2849</ref> [[파일:Anthracene chemcrack PRD2.png|300픽셀|가운데]] ===반응=== [[벤젠]]이 하는 것과 마찬가지로 방향족이기 때문에 친전자성 치환반응을 하며, 대부분 9,10-자리에서 일어난다.<ref>University of Manitoba 자료 http://home.cc.umanitoba.ca/~hultin/chem2220/Support/Electrophilic%20aromatic%20substitution%20in%20polycyclic%20structures.pdf</ref> [[파일:Anthracene chemcrack EA.png|300픽셀|가운데]] 안트라센의 9,10-자리는 반응성이 높고 한편으로는 매우 특이한데, Diels-Alder반응을 할 수 있다.<ref>http://www.chm.uri.edu/bdeboef/chm292/D-A_experiment.pdf</ref> 파란색 부분이 원래 안트라센이었던 부분. [[파일:Anthracene chemcrack DA.png|300픽셀|가운데]] 벤자인(Benzyne)<ref>벤젠에서 H<sub>2</sub>가 중성 상태로 빠져나간 분자로 C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>의 분자식을 갖는다. 그림에 있는 삼중결합은 잘못 그려진 게 아니라 정말로 삼중결합에 해당한다. 분자오비탈 이론(MO theory)에 따르면 벤자인의 삼중결합은 시그마 결합, 수직한 p오피탈의 파이결합에 더해서 불완전한 sp<sup>2</sup> 오비탈끼리의 파이결합으로 이루어져 있다. 유효 결합차수는 2 이상 3 미만이다. 벤자인은 매우 반응성이 높고 불안정한 분자다.</ref>과 Diels-Alder반응을 하여 굉장히 특이한 방향족성 탄화수소인 트립티센(trypticene)을 형성한다.<ref>Wittig, George (1959). "Triptycene". Org. Synth 39: 75</ref> [[파일:Anthracene chemcrack DAT.png|300픽셀|가운데]] ===용도=== 안트라센부터는 합성화학이 아닌 본격적인 [[재료공학]]에서 취급되는 물질로 간주되기 시작한다. 밴드갭이 3.7eV로 유기분자지만 반도체 성질을 띠어 단분자형 유기반도체로 취급된다.<ref>G. Vaubel, H. Baessler, Determination of the band-gap in anthracene, Physics Letters A, Volume 27, Issue 6, 12 August 1968, Pages 328-329, ISSN 0375-9601</ref> 보존제나 [[살충제]]에도 함유되어 있다.<ref>http://www.pesticideinfo.org/Detail_Chemical.jsp?Rec_Id=PC35925</ref> 의외로 종교적 목적으로도 사용되는 화합물이다. [[교황]]을 선출하는 [[추기경]]들의 [[콘클라베]]가 열린 후 만약 차기 [[교황]]이 선출되지 않았을 경우 굴뚝에 검은 연기를 피워서 외부에 알리는데 안트라센을 태운 그을음이 이 검은 연기의 정체라고 한다. 오오<ref>Vatican Radio, Briefing by Fr. Federico Lombardi, 03/13/2013, 1 p.m. CET</ref> <s>시그마알드리치가 교황청에 협찬이라도 하나</s> 요약: 리브레 위키에서의 모든 기여는 크리에이티브 커먼즈 저작자표시-동일조건변경허락 3.0 라이선스로 배포됩니다(자세한 내용에 대해서는 리브레 위키:저작권 문서를 읽어주세요). 만약 여기에 동의하지 않는다면 문서를 저장하지 말아 주세요. 글이 직접 작성되었거나 호환되는 라이선스인지 확인해주세요. 리그베다 위키, 나무위키, 오리위키, 구스위키, 디시위키 및 CCL 미적용 사이트 등에서 글을 가져오실 때는 본인이 문서의 유일한 기여자여야 하고, 만약 본인이 문서의 유일한 기여자라는 증거가 없다면 그 문서는 불시에 삭제될 수 있습니다. 취소 편집 도움말 (새 창에서 열림) | () [] [[]] {{}} {{{}}} · <!-- --> · [[분류:]] · [[파일:]] · [[미디어:]] · #넘겨주기 [[]] · {{ㅊ|}} · <onlyinclude></onlyinclude> · <includeonly></includeonly> · <noinclude></noinclude> · <br /> · <ref></ref> · {{각주}} · {|class="wikitable" · |- · rowspan=""| · colspan=""| · |} {{lang|}} · {{llang||}} · {{인용문|}} · {{인용문2|}} · {{유튜브|}} · {{다음팟|}} · {{니코|}} · {{토막글}} {{삭제|}} · {{특정판삭제|}}(이유를 적지 않을 경우 기각될 가능성이 높습니다. 반드시 이유를 적어주세요.) {{#expr:}} · {{#if:}} · {{#ifeq:}} · {{#iferror:}} · {{#ifexist:}} · {{#switch:}} · {{#time:}} · {{#timel:}} · {{#titleparts:}} __NOTOC__ · __FORCETOC__ · __TOC__ · {{PAGENAME}} · {{SITENAME}} · {{localurl:}} · {{fullurl:}} · {{ns:}} –(대시) ‘’(작은따옴표) “”(큰따옴표) ·(가운뎃점) …(말줄임표) ‽(물음느낌표) 〈〉(홑화살괄호) 《》(겹화살괄호) ± − × ÷ ≈ ≠ ∓ ≤ ≥ ∞ ¬ ¹ ² ³ ⁿ ¼ ½ ¾ § € £ ₩ ¥ ¢ † ‡ • ← → ↔ ‰ °C µ(마이크로) Å °(도) ′(분) ″(초) Α α Β β Γ γ Δ δ Ε ε Ζ ζ Η η Θ θ Ι ι Κ κ Λ λ Μ μ(뮤) Ν ν Ξ ξ Ο ο Π π Ρ ρ Σ σ ς Τ τ Υ υ Φ φ Χ χ Ψ ψ Ω ω · Ά ά Έ έ Ή ή Ί ί Ό ό Ύ ύ Ώ ώ · Ϊ ϊ Ϋ ϋ · ΐ ΰ Æ æ Đ(D with stroke) đ Ð(eth) ð ı Ł ł Ø ø Œ œ ß Þ þ · Á á Ć ć É é Í í Ĺ ĺ Ḿ ḿ Ń ń Ó ó Ŕ ŕ Ś ś Ú ú Ý ý Ź ź · À à È è Ì ì Ǹ ǹ Ò ò Ù ù · İ Ż ż ·  â Ĉ ĉ Ê ê Ĝ ĝ Ĥ ĥ Î î Ĵ ĵ Ô ô Ŝ ŝ Û û · Ä ä Ë ë Ï ï Ö ö Ü ü Ÿ ÿ · ǘ ǜ ǚ ǖ · caron/háček: Ǎ ǎ Č č Ď ď Ě ě Ǐ ǐ Ľ ľ Ň ň Ǒ ǒ Ř ř Š š Ť ť Ǔ ǔ Ž ž · breve: Ă ă Ğ ğ Ŏ ŏ Ŭ ŭ · Ā ā Ē ē Ī ī Ō ō Ū ū · à ã Ñ ñ Õ õ · Å å Ů ů · Ą ą Ę ę · Ç ç Ş ş Ţ ţ · Ő ő Ű ű · Ș ș Ț ț