로그인하고 있지 않습니다. 편집하면 당신의 IP 주소가 공개적으로 기록됩니다. 계정을 만들고 로그인하면 편집 시 사용자 이름만 보이며, 위키 이용에 여러 가지 편의가 주어집니다.스팸 방지 검사입니다. 이것을 입력하지 마세요![[파일:Azulene chemcrack STD.png|오른쪽]] [[파일:Azulene chemcrack BNS.png|300픽셀|오른쪽]] {| class="wikitable" |- ! IUPAC 명칭 | Bicyclo[5.3.0]deca-1,3,5,7,9-pentaene<ref>굳이 명칭에 설명을 붙이자면 Bicyclo[5.3.0]은 두개의 탄소원자 접점을 탄소원자 5개, 3개, 0개로 된 링크가 잇고 있는 두고리 화합물이라는 의미이며, deca-는 탄소원자 총 10개, 그리고 1,3,5,7,9-pentene은 1,3,5,7,9번 결합이 이중결합이라는 의미이다.</ref> |- ! 영문명 | Azulene |- ! 한국어 | 아줄렌 |- ! 일본어 | アズレン [azuren] |- ! 중국어 | 薁 [yù]<ref>'까마귀머루 욱(薁)'자다. 정말로 머루에 아줄렌 유도체가 존재하는지는 추가바람.</ref> |- ! 독일어 | Azulen |- |} ==개요== 불포화 5각형 고리와 불포화 7각형 고리가 [[탄소]] 2개를 공유해서 만든 여러고리 [[방향족 탄화수소]]. [[나프탈렌]]의 구조이성질체이다. ==주요 특성== {| class="wikitable" |- ! CAS 일련번호 | 275-51-4 |- ! 분자식 (분자량) | C<sub>10</sub>H<sub>8</sub> (128.17g mol<sup>-1</sup>) |- ! 상온 상압에서 성상 | 진한 파란색 결정 |- ! 비중 | 1.04 (STP) |- ! 녹는점 / 끓는점 | 98℃ / 221℃ |- ! 용해도(물) | < 2mg/100g water |- |} [[나프탈렌]]과 함께 둘뿐인 두고리 [[방향족 탄화수소]](polycyclic aromatic hydrocarbon, PAH)다. [[나프탈렌]]에 비하면 굉장히 마이너해서 일반인에게는 거의 알려져 있지 않다. [[나프탈렌]]이 방향족성인 [[벤젠]]고리 2개가 맞물려서 총 10개의 [[전자]]를 갖는 방향족 화합물이라면, 아줄렌은 6개의 전자를 가진 방향족성 음이온인 정오각형 사이클로펜타디에닐(cyclopentadienyl) -1 음이온과 역시 6개의 전자를 가진 방향족성 양이온인 정칠각형 사이클로헵타트리에늄(cycloheptatrienium)<ref>트로필륨 양이온(tropylium)이라고 흔히 불린다.</ref> +1 양이온이 맞물려 전자 2개를 공유해 총 10개의 전자를 갖게 된, 종합적으로는 중성인 분자라고 볼 수 있다. 그래서 5개의 핵이 있는 오각형 파트는 가능한 전자 6개를 가지려고 하고 7개의 핵이 있는 칠각형 파트는 가능한 전자 6개를 가지려는 성향이 있어서 전하불균형으로 탄화수소주제에 약 1 디바이(D) 정도의 이중극자 모멘트(dipole moment)를 가진다. 오각형 쪽이 (-)이고 칠각형 쪽이 (+)이다. 따라서 친전자성 치환 반응도 5각형 쪽에서 거의 100% 일어난다. 학부 기초[[유기화학]] 교과서에서 [[휘켈 규칙]]을 설명하고 아줄렌 분자를 보여준 후 얘가 방향족성을 띌지 안 띌지 답하라는 식으로 거의 단골로 물어본다. 고등학교 화학올림피아드 출신이 아니고서야 사실상 이 문제가 대부분의 화학도가 아줄렌이라는 분자를 처음 대하는 순간(...) [[나프탈렌]]과는 전자구조가 달라서 진한 파란색을 띈다. 이름의 Azul-이 스페인어로 파랑이라는 의미. 참고로 친구인 [[나프탈렌]]에 비하면 참으로 우월한 가격을 자랑한다. 시그마 알드리치 미국 지사 기준, [[2015년#6월|2015년 6월]] 기준으로 나프탈렌 99%는 3킬로그램에 92.7달러인데 아줄렌 99%는 '''1그램'''에 324달러. 정확히 1만 400배 비싸다. ==제법== 어렵다(...) 실험실 외적으로는 용도도 딱히 없다. 굳이 어떻게 합성하는지 궁금하면 논문을 직접 읽어보자. 요약하면 [[피리딘]]을 고리를 끊어서 풀어헤친 후 사이클로펜타디엔을 넣어 오각고리를 포함해서 다시 붙이는 반응이다. [http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv7p0015 Org. Synth. 1984, 62, 134] 피라딘[C3H5N]으로 시작하여 글루타콘디알데하이드[C5H6O2]를 유도촉매로 유도한 뒤, 시클로펜타디엔[C5H6]과 축합[Condensation]처리하여 가열하면 최종적으로 얻어낼 수 있다(이 과정 하나하나가 기재한 것 처럼 일사천리하게 간단한 것은 아니나, 대강 요약을 하자면 이러한 과정이 있다 정도로 해석하면 좋음. 더불어 이 외에도 한 가지 대표적인 제법이 존재함). ==기타== [[파일:Lactarius indigo 7283.jpg]] 푸른우유버섯(Lactarius Indigo)이라는 버섯 품종에서 자연발생한다. 아줄렌 유도체 때문에 이 [[버섯]]은 파란색을 띈다. 색은 굉장히 식욕떨어지게 생겼지만 독성은 없고 충분히 먹을 수 있는 버섯에 속한다고 한다.<ref>Arora D. (1986). Mushrooms Demystified: A Comprehensive Guide to the Fleshy Fungi. Berkeley, California: Ten Speed Press. {{ISBN|0-89815-169-4}}</ref> ==건강에 미치는 영향== 인체에 미치는 영향에 대한 자료는 매우 적다. 생쥐에 대해서 3-4g/kg의 경구 반수치사량이 보고되어 있다.<ref>Drugs in Japan Vol. 6, Pg. 13, 1982.</ref> == 같이 보기 == * [[방향족 탄화수소]] * [[나프탈렌]] * [[휘켈 규칙]] {{각주}} [[분류:방향족 탄화수소]] 요약: 리브레 위키에서의 모든 기여는 크리에이티브 커먼즈 저작자표시-동일조건변경허락 3.0 라이선스로 배포됩니다(자세한 내용에 대해서는 리브레 위키:저작권 문서를 읽어주세요). 만약 여기에 동의하지 않는다면 문서를 저장하지 말아 주세요. 글이 직접 작성되었거나 호환되는 라이선스인지 확인해주세요. 리그베다 위키, 나무위키, 오리위키, 구스위키, 디시위키 및 CCL 미적용 사이트 등에서 글을 가져오실 때는 본인이 문서의 유일한 기여자여야 하고, 만약 본인이 문서의 유일한 기여자라는 증거가 없다면 그 문서는 불시에 삭제될 수 있습니다. 취소 편집 도움말 (새 창에서 열림) | () [] [[]] {{}} {{{}}} · <!-- --> · [[분류:]] · [[파일:]] · [[미디어:]] · #넘겨주기 [[]] · {{ㅊ|}} · <onlyinclude></onlyinclude> · <includeonly></includeonly> · <noinclude></noinclude> · <br /> · <ref></ref> · {{각주}} · {|class="wikitable" · |- · rowspan=""| · colspan=""| · |} {{lang|}} · {{llang||}} · {{인용문|}} · {{인용문2|}} · {{유튜브|}} · {{다음팟|}} · {{니코|}} · {{토막글}} {{삭제|}} · {{특정판삭제|}}(이유를 적지 않을 경우 기각될 가능성이 높습니다. 반드시 이유를 적어주세요.) {{#expr:}} · {{#if:}} · {{#ifeq:}} · {{#iferror:}} · {{#ifexist:}} · {{#switch:}} · {{#time:}} · {{#timel:}} · {{#titleparts:}} __NOTOC__ · __FORCETOC__ · __TOC__ · {{PAGENAME}} · {{SITENAME}} · {{localurl:}} · {{fullurl:}} · {{ns:}} –(대시) ‘’(작은따옴표) “”(큰따옴표) ·(가운뎃점) …(말줄임표) ‽(물음느낌표) 〈〉(홑화살괄호) 《》(겹화살괄호) ± − × ÷ ≈ ≠ ∓ ≤ ≥ ∞ ¬ ¹ ² ³ ⁿ ¼ ½ ¾ § € £ ₩ ¥ ¢ † ‡ • ← → ↔ ‰ °C µ(마이크로) Å °(도) ′(분) ″(초) Α α Β β Γ γ Δ δ Ε ε Ζ ζ Η η Θ θ Ι ι Κ κ Λ λ Μ μ(뮤) Ν ν Ξ ξ Ο ο Π π Ρ ρ Σ σ ς Τ τ Υ υ Φ φ Χ χ Ψ ψ Ω ω · Ά ά Έ έ Ή ή Ί ί Ό ό Ύ ύ Ώ ώ · Ϊ ϊ Ϋ ϋ · ΐ ΰ Æ æ Đ(D with stroke) đ Ð(eth) ð ı Ł ł Ø ø Œ œ ß Þ þ · Á á Ć ć É é Í í Ĺ ĺ Ḿ ḿ Ń ń Ó ó Ŕ ŕ Ś ś Ú ú Ý ý Ź ź · À à È è Ì ì Ǹ ǹ Ò ò Ù ù · İ Ż ż ·  â Ĉ ĉ Ê ê Ĝ ĝ Ĥ ĥ Î î Ĵ ĵ Ô ô Ŝ ŝ Û û · Ä ä Ë ë Ï ï Ö ö Ü ü Ÿ ÿ · ǘ ǜ ǚ ǖ · caron/háček: Ǎ ǎ Č č Ď ď Ě ě Ǐ ǐ Ľ ľ Ň ň Ǒ ǒ Ř ř Š š Ť ť Ǔ ǔ Ž ž · breve: Ă ă Ğ ğ Ŏ ŏ Ŭ ŭ · Ā ā Ē ē Ī ī Ō ō Ū ū · à ã Ñ ñ Õ õ · Å å Ů ů · Ą ą Ę ę · Ç ç Ş ş Ţ ţ · Ő ő Ű ű · Ș ș Ț ț 이 문서에서 사용한 틀: 틀:ISBN (원본 보기) (준보호됨)틀:각주 (원본 보기) (준보호됨)